ალკანების ქიმიური ბმის მახასიათებლები. ალკანები. ბუნებაში ყოფნა და მიღება

სასარგებლო იქნება ალკანების ცნების განმარტებით დავიწყოთ. ეს არის გაჯერებული ან გაჯერებული, ასევე შეგვიძლია ვთქვათ, რომ ეს არის ნახშირბადები, რომლებშიც C ატომების შეერთება მარტივი ბმების მეშვეობით ხდება. ზოგადი ფორმულაა: CnH2n+2.

ცნობილია, რომ H და C ატომების რაოდენობის თანაფარდობა მათ მოლეკულებში მაქსიმალურია სხვა კლასებთან შედარებით. იმის გამო, რომ ყველა ვალენტობა იკავებს C ან H-ს, ალკანების ქიმიური თვისებები მკაფიოდ არ არის გამოხატული, ამიტომ მათი მეორე სახელია ფრაზა გაჯერებული ან გაჯერებული ნახშირწყალბადები.

ასევე არსებობს უფრო ძველი სახელწოდება, რომელიც ყველაზე კარგად ასახავს მათ შედარებით ქიმიურ ინერტულობას - პარაფინები, რაც ნიშნავს "აფინანსობის გარეშე".

ასე რომ, ჩვენი დღევანდელი საუბრის თემაა: „ალკანები: ჰომოლოგიური სერია, ნომენკლატურა, სტრუქტურა, იზომერიზმი“. ასევე წარმოდგენილი იქნება მონაცემები მათი ფიზიკური თვისებების შესახებ.

ალკანები: სტრუქტურა, ნომენკლატურა

მათში C ატომები იმყოფებიან მდგომარეობაში, რომელსაც ეწოდება sp3 ჰიბრიდიზაცია. ამასთან დაკავშირებით, ალკანის მოლეკულა შეიძლება გამოვავლინოთ, როგორც ტეტრაედრული C სტრუქტურების ერთობლიობა, რომლებიც დაკავშირებულია არა მხოლოდ ერთმანეთთან, არამედ H.

C და H ატომებს შორის არის ძლიერი, ძალიან დაბალპოლარული s-ბმა. ატომები ყოველთვის ბრუნავენ მარტივი ბმების ირგვლივ, რის გამოც ალკანის მოლეკულები სხვადასხვა ფორმებს იღებენ, ხოლო ბმის სიგრძე და მათ შორის კუთხე მუდმივი მნიშვნელობებია. ფორმებს, რომლებიც ერთმანეთში გარდაიქმნება σ ობლიგაციების გარშემო მოლეკულის ბრუნვის გამო, ჩვეულებრივ კონფორმაციებს უწოდებენ.

მოცემული მოლეკულიდან H ატომის აბსტრაქციის პროცესში წარმოიქმნება 1-ვალენტიანი სახეობა, რომელსაც ეწოდება ნახშირწყალბადის რადიკალები. ისინი ჩნდებიან არა მხოლოდ, არამედ არაორგანული ნაერთების შედეგად. თუ გაჯერებულ ნახშირწყალბადის მოლეკულას გამოაკლებთ წყალბადის 2 ატომს, მიიღებთ 2-ვალენტიან რადიკალებს.

ამრიგად, ალკანების ნომენკლატურა შეიძლება იყოს:

• რადიალური (ძველი ვერსია);
• ჩანაცვლება (საერთაშორისო, სისტემატური). იგი შემოთავაზებული იყო IUPAC-ის მიერ.

რადიალური ნომენკლატურის მახასიათებლები

პირველ შემთხვევაში, ალკანების ნომენკლატურა ხასიათდება შემდეგნაირად:

1. ნახშირწყალბადების განხილვა მეთანის წარმოებულებად, რომლებშიც 1 ან რამდენიმე H ატომს ცვლის რადიკალები.
2. მოხერხებულობის მაღალი ხარისხი არც თუ ისე რთული კავშირების შემთხვევაში.

ჩანაცვლების ნომენკლატურის თავისებურებები

ალკანების შემცვლელ ნომენკლატურას აქვს შემდეგი მახასიათებლები:

1. სახელის საფუძველია 1 ნახშირბადის ჯაჭვი, ხოლო დარჩენილი მოლეკულური ფრაგმენტები განიხილება როგორც შემცვლელი.
2. თუ არსებობს რამდენიმე იდენტური რადიკალი, რიცხვი მითითებულია მათი სახელის წინ (მკაცრად სიტყვებით), ხოლო რადიკალური რიცხვები გამოყოფილია მძიმეებით.

ქიმია: ალკანების ნომენკლატურა

მოხერხებულობისთვის, ინფორმაცია წარმოდგენილია ცხრილის სახით.

ალკანების ზემოაღნიშნული ნომენკლატურა მოიცავს ისტორიულად განვითარებულ სახელებს (გაჯერებული ნახშირწყალბადების სერიის პირველი 4 წევრი).

გაფართოებული ალკანების სახელები 5 ან მეტი C ატომით მომდინარეობს ბერძნული რიცხვებიდან, რომლებიც ასახავს C ატომების მოცემულ რაოდენობას.ამგვარად, სუფიქსი -an მიუთითებს, რომ ნივთიერება არის გაჯერებული ნაერთების სერიიდან.

გაშლილი ალკანების სახელების შედგენისას მთავარი ჯაჭვი არის ის, რომელიც შეიცავს C ატომების მაქსიმალურ რაოდენობას.ის დანომრილია ისე, რომ შემცვლელებს ჰქონდეთ ყველაზე დაბალი რიცხვი. ერთი და იგივე სიგრძის ორი ან მეტი ჯაჭვის შემთხვევაში, მთავარი ხდება ის, რომელიც შეიცავს შემცვლელთა უდიდეს რაოდენობას.

ალკანების იზომერიზმი

მათი სერიის მთავარი ნახშირწყალბადი არის მეთანი CH4. მეთანის სერიის ყოველი მომდევნო წარმომადგენლობით, წინამორბედისგან განსხვავება შეინიშნება მეთილენის ჯგუფში - CH2. ეს ნიმუში შეიძლება შეინიშნოს ალკანების მთელ სერიაში.

გერმანელმა მეცნიერმა შიელმა წამოაყენა წინადადება ამ სერიას ჰომოლოგიური ეწოდოს. ბერძნულიდან თარგმნილი ნიშნავს "მსგავსს, მსგავსს".

ამრიგად, ჰომოლოგიური სერია არის დაკავშირებული ორგანული ნაერთების ერთობლიობა, რომლებსაც აქვთ იგივე სტრუქტურა და მსგავსი ქიმიური თვისებები. ჰომოლოგები მოცემული სერიის წევრები არიან. ჰომოლოგიური განსხვავება არის მეთილენის ჯგუფი, რომელშიც 2 მეზობელი ჰომოლოგი განსხვავდება.

როგორც უკვე აღვნიშნეთ, ნებისმიერი გაჯერებული ნახშირწყალბადის შემადგენლობა შეიძლება გამოიხატოს ზოგადი ფორმულით CnH2n + 2. ამრიგად, ჰომოლოგიური სერიის შემდეგი წევრი მეთანის შემდეგ არის ეთანი - C2H6. მეთანისგან მისი სტრუქტურის გადასაყვანად აუცილებელია 1 H ატომის შეცვლა CH3-ით (სურათი ქვემოთ).

ყოველი მომდევნო ჰომოლოგის სტრუქტურა შეიძლება გამოიტანოს წინადან იმავე გზით. შედეგად, პროპანი წარმოიქმნება ეთანისგან - C₃H₈.

რა არის იზომერები?

ეს არის ნივთიერებები, რომლებსაც აქვთ იდენტური ხარისხობრივი და რაოდენობრივი მოლეკულური შემადგენლობა (იდენტური მოლეკულური ფორმულა), მაგრამ განსხვავებული ქიმიური სტრუქტურა და ასევე აქვთ განსხვავებული ქიმიური თვისებები.

ზემოთ განხილული ნახშირწყალბადები განსხვავდებიან ისეთი პარამეტრით, როგორიცაა დუღილის წერტილი: -0,5° - ბუტანი, -10° - იზობუტანი. იზომერიზმის ამ ტიპს ეწოდება ნახშირბადის ჩონჩხის იზომერია; იგი მიეკუთვნება სტრუქტურულ ტიპს.

სტრუქტურული იზომერების რაოდენობა სწრაფად იზრდება ნახშირბადის ატომების რაოდენობის მატებასთან ერთად. ამრიგად, C10H22 შეესაბამება 75 იზომერს (სივრცის გარეშე), ხოლო C15H32-ისთვის უკვე ცნობილია 4347 იზომერი, C20H42-სთვის - 366,319.

ასე რომ, უკვე გაირკვა რა არის ალკანები, ჰომოლოგიური რიგი, იზომერიზმი, ნომენკლატურა. ახლა ღირს IUPAC-ის მიხედვით სახელების შედგენის წესებზე გადასვლა.

IUPAC ნომენკლატურა: სახელების ფორმირების წესები

უპირველეს ყოვლისა, ნახშირწყალბადების სტრუქტურაში უნდა ვიპოვოთ ნახშირბადის ჯაჭვი, რომელიც ყველაზე გრძელია და შეიცავს შემცვლელთა მაქსიმალურ რაოდენობას. შემდეგ თქვენ უნდა დათვალოთ ჯაჭვის C ატომები, დაწყებული ბოლოდან, რომელთანაც შემცვლელი ყველაზე ახლოს არის.

მეორეც, ფუძე არის არაგანტოტვილი გაჯერებული ნახშირწყალბადის სახელი, რომელიც, C ატომების რაოდენობის მიხედვით, შეესაბამება მთავარ ჯაჭვს.

მესამე, ბაზის წინ აუცილებელია მიუთითოთ ლოკანტების ნომრები, რომლებთანაც განლაგებულია შემცვლელები. შემცვლელთა სახელები მათ შემდეგ იწერება დეფისით.

მეოთხე, სხვადასხვა C ატომში იდენტური შემცვლელების არსებობის შემთხვევაში, ლოკანტები გაერთიანებულია და სახელის წინ ჩნდება გამრავლების პრეფიქსი: di - ორი იდენტური შემცვლელისთვის, სამი - სამისთვის, ტეტრა - ოთხი, პენტა - ხუთისთვის. და ა.შ. რიცხვები ერთმანეთისგან უნდა გამოიყოს მძიმით, ხოლო სიტყვებისგან დეფისით.

თუ ერთი და იგივე C ატომი შეიცავს ორ შემცვლელს ერთდროულად, ლოკანტი ასევე იწერება ორჯერ.

ამ წესების მიხედვით ყალიბდება ალკანების საერთაშორისო ნომენკლატურა.

ნიუმენის პროგნოზები

ამ ამერიკელმა მეცნიერმა შემოგვთავაზა სპეციალური პროექციის ფორმულები კონფორმაციების გრაფიკული დემონსტრირებისთვის - ნიუმენის პროგნოზები. ისინი შეესაბამება A და B ფორმებს და წარმოდგენილია ქვემოთ მოცემულ ფიგურაში.

პირველ შემთხვევაში ეს არის A-ოკლუზიური კონფორმაცია, ხოლო მეორეში ეს არის B-ინჰიბირებული კონფორმაცია. A პოზიციაზე H ატომები განლაგებულია ერთმანეთისგან მინიმალურ მანძილზე. ეს ფორმა შეესაბამება უმაღლეს ენერგეტიკულ მნიშვნელობას, იმის გამო, რომ მათ შორის მოგერიება ყველაზე დიდია. ეს არის ენერგიულად არახელსაყრელი მდგომარეობა, რის შედეგადაც მოლეკულა მიდრეკილია დატოვოს იგი და გადავიდეს უფრო სტაბილურ B პოზიციაზე. აქ H ატომები რაც შეიძლება დაშორებულია ერთმანეთისგან. ამრიგად, ამ პოზიციებს შორის ენერგიის სხვაობა არის 12 კჯ/მოლი, რის გამოც თავისუფალი ბრუნვა ღერძის გარშემო მეთილის ჯგუფების დამაკავშირებელ ეთანის მოლეკულაში არათანაბარია. ენერგიულად ხელსაყრელ მდგომარეობაში მოხვედრის შემდეგ, მოლეკულა იქ რჩება, სხვა სიტყვებით რომ ვთქვათ, „ნელდება“. ამიტომ მას ინჰიბირებულს უწოდებენ. შედეგი არის ის, რომ 10 ათასი ეთანის მოლეკულა არის კონფორმაციის ინჰიბირებულ ფორმაში ოთახის ტემპერატურაზე. მხოლოდ ერთს აქვს განსხვავებული ფორმა - ბუნდოვანი.

გაჯერებული ნახშირწყალბადების მიღება

სტატიიდან უკვე ცნობილი გახდა, რომ ეს არის ალკანები (მათი სტრუქტურა და ნომენკლატურა დეტალურად იყო აღწერილი ადრე). სასარგებლო იქნება მათი მოპოვების გზების განხილვა. ისინი გამოიყოფა ბუნებრივი წყაროებიდან, როგორიცაა ნავთობი, ბუნებრივი და ქვანახშირი. ასევე გამოიყენება სინთეზური მეთოდები. მაგალითად, H2 2H2:

1. ჰიდროგენიზაციის პროცესი CnH2n (ალკენები)→ CnH2n+2 (ალკანები)← CnH2n-2 (ალკინები).
2. C და H მონოქსიდის ნარევიდან - სინთეზური აირი: nCO+(2n+1)H2→ CnH2n+2+nH2O.
3. კარბოქსილის მჟავებიდან (მათი მარილები): ელექტროლიზი ანოდში, კათოდში:

• კოლბის ელექტროლიზი: 2RCOONa+2H2O→R-R+2CO2+H2+2NaOH;
• დიუმას რეაქცია (შენადნობა ტუტესთან ერთად): CH3COONa+NaOH (t)→CH4+Na2CO3.

1. ზეთის კრეკინგი: CnH2n+2 (450-700°)→ CmH2m+2+ Cn-mH2(n-m).
2. საწვავის გაზიფიცირება (მყარი): C+2H2→CH4.
3. რთული ალკანების (ჰალოგენის წარმოებულების) სინთეზი, რომლებსაც აქვთ ნაკლები C ატომები: 2CH3Cl (ქლორმეთანი) +2Na →CH3- CH3 (ეთანი) +2NaCl.
4. მეთანიდების (მეტალის კარბიდების) დაშლა წყლის მიერ: Al4C3+12H2O→4Al(OH3)↓+3CH4.

გაჯერებული ნახშირწყალბადების ფიზიკური თვისებები

მოხერხებულობისთვის, მონაცემები დაჯგუფებულია ცხრილში.

დასკვნა

სტატიაში განიხილებოდა ისეთი კონცეფცია, როგორიცაა ალკანები (სტრუქტურა, ნომენკლატურა, იზომერიზმი, ჰომოლოგიური სერიები და ა.შ.). ცოტაა ნათქვამი რადიალური და შემცვლელი ნომენკლატურების თავისებურებებზე. აღწერილია ალკანების მიღების მეთოდები.

გარდა ამისა, სტატიაში დეტალურად არის ჩამოთვლილი ალკანების მთელი ნომენკლატურა (ტესტი დაგეხმარებათ მიღებული ინფორმაციის ათვისებაში).

ალკანები :

ალკანები გაჯერებული ნახშირწყალბადებია, რომელთა მოლეკულებში ყველა ატომი დაკავშირებულია ერთი ბმებით. ფორმულა -

ფიზიკური თვისებები :

• დნობის და დუღილის წერტილები იზრდება მოლეკულური წონისა და ნახშირბადის ხერხემლის სიგრძით
• ნორმალურ პირობებში, განშტოებული ალკანები CH 4-დან C 4 H 10-მდე არის აირები; C 5 H 12-დან C 13 H 28-მდე - სითხეები; შემდეგ C 14 H 30 - მყარი.
• დნობის და დუღილის წერტილები მცირდება ნაკლები განშტოებიდან უფრო განშტოებამდე. მაგალითად, 20 °C ტემპერატურაზე n-პენტანი არის თხევადი, ხოლო ნეოპენტანი არის აირი.

ქიმიური თვისებები:

· ჰალოგენაცია

ეს არის ერთ-ერთი ჩანაცვლების რეაქცია. ყველაზე ნაკლებად წყალბადირებული ნახშირბადის ატომი ჯერ ჰალოგენირებულია (მესამე ატომი, შემდეგ მეორადი, პირველადი ატომები ბოლოს ჰალოგენირებულია). ალკანების ჰალოგენიზაცია ხდება ეტაპად - წყალბადის არაუმეტეს ერთი ატომის ჩანაცვლება ხდება ერთ ეტაპზე:

1. CH 4 + Cl 2 → CH 3 Cl + HCl (ქლორმეთანი)
2. CH 3 Cl + Cl 2 → CH 2 Cl 2 + HCl (დიქლორმეთანი)
3. CH 2 Cl 2 + Cl 2 → CHCl 3 + HCl (ტრიქლორმეთანი)
4. CHCl 3 + Cl 2 → CCl 4 + HCl (ნახშირბადის ტეტრაქლორიდი).

სინათლის გავლენით ქლორის მოლეკულა იშლება რადიკალებად, შემდეგ ისინი თავს ესხმიან ალკანის მოლეკულებს, ართმევენ მათ წყალბადის ატომს, რის შედეგადაც წარმოიქმნება მეთილის რადიკალები CH 3, რომლებიც ეჯახება ქლორის მოლეკულებს, ანადგურებენ მათ და წარმოიქმნება. ახალი რადიკალები.

· წვა

გაჯერებული ნახშირწყალბადების მთავარი ქიმიური თვისება, რომელიც განსაზღვრავს მათ საწვავად გამოყენებას, არის წვის რეაქცია. მაგალითი:

CH 4 + 2O 2 → CO 2 + 2H 2 O + ქ

ჟანგბადის ნაკლებობის შემთხვევაში ნახშირორჟანგის ნაცვლად წარმოიქმნება ნახშირორჟანგი ან ნახშირი (ჟანგბადის კონცენტრაციის მიხედვით).

ზოგადად, ალკანების წვის რეაქცია შეიძლება დაიწეროს შემდეგნაირად:

თან ნ H 2 ნ +2 +(1,5ნ+0,5)O 2 = ნ CO 2 + ( ნ+1)H 2O

· დაშლა

დაშლის რეაქციები ხდება მხოლოდ მაღალი ტემპერატურის გავლენის ქვეშ. ტემპერატურის მატება იწვევს ნახშირბადის ობლიგაციების რღვევას და თავისუფალი რადიკალების წარმოქმნას.

მაგალითები:

CH 4 → C + 2H 2 (t > 1000 °C)

C 2 H 6 → 2C + 3H 2

ალკენები :

ალკენები არის უჯერი ნახშირწყალბადები, რომლებიც მოლეკულაში, გარდა ერთი ბმისა, შეიცავს ერთ ნახშირბად-ნახშირბადის ორმაგ ბმას.ფორმულა - C n H 2n

ნახშირწყალბადის კუთვნილება ალკენების კლასში აისახება მის სახელში ზოგადი სუფიქსით –ene.

ფიზიკური თვისებები :

• ალკენების დნობის და დუღილის წერტილები (გამარტივებული) იზრდება მოლეკულური წონისა და ნახშირბადის ხერხემლის სიგრძესთან ერთად.
• ნორმალურ პირობებში ალკენები C 2 H 4-დან C 4 H 8-მდე არის აირები; C 5 H 10-დან C 17 H 34-მდე - სითხეები, C 18 H 36-ის შემდეგ - მყარი. ალკენები წყალში უხსნადია, მაგრამ ძალიან ხსნადი ორგანულ გამხსნელებში.

ქიმიური თვისებები :

· Გაუწყლოებაარის წყლის მოლეკულის გაყოფის პროცესი ორგანული ნაერთის მოლეკულიდან.

· პოლიმერიზაციაარის დაბალი მოლეკულური წონის ნივთიერების მრავალი საწყისი მოლეკულის გაერთიანების ქიმიური პროცესი დიდ პოლიმერულ მოლეკულებად.

პოლიმერიარის მაღალმოლეკულური ნაერთი, რომლის მოლეკულები შედგება მრავალი იდენტური სტრუქტურული ერთეულისგან.

ალკადიენები :

ალკადიენები არის უჯერი ნახშირწყალბადები, რომლებიც შეიცავს მოლეკულაში, გარდა ერთი ბმისა, ორმაგი ნახშირბად-ნახშირბადის ბმები. ფორმულა -

ფიზიკური თვისებები :

ბუტადიენი არის აირი (დუღილის წერტილი -4,5 °C), იზოპრენი არის სითხე, რომელიც დუღს 34 °C-ზე, დიმეთილბუტადიენი არის სითხე, რომელიც დუღს 70 °C-ზე. იზოპრენს და სხვა დიენის ნახშირწყალბადებს შეუძლიათ რეზინის პოლიმერიზაცია. ბუნებრივი კაუჩუკი გასუფთავებულ მდგომარეობაში არის პოლიმერი ზოგადი ფორმულით (C5H8)n და მიიღება ზოგიერთი ტროპიკული მცენარის რძის წვენიდან.

რეზინი ძალიან ხსნადია ბენზოლში, ბენზინში და ნახშირბადის დისულფიდში. დაბალ ტემპერატურაზე გაცხელებისას მტვრევადი და წებოვანი ხდება. რეზინის მექანიკური და ქიმიური თვისებების გასაუმჯობესებლად იგი ვულკანიზაციის გზით გარდაიქმნება რეზინად. რეზინის პროდუქტების მისაღებად მათ ჯერ აყალიბებენ რეზინის გოგირდის ნარევიდან, აგრეთვე შემავსებლებიდან: ჭვარტლი, ცარცი, თიხა და ზოგიერთი ორგანული ნაერთი, რომელიც ემსახურება ვულკანიზაციის დაჩქარებას. შემდეგ ხდება პროდუქტების გათბობა - ცხელი ვულკანიზაცია. ვულკანიზაციის დროს გოგირდი ქიმიურად უერთდება რეზინას. გარდა ამისა, ვულკანიზებული რეზინი შეიცავს გოგირდს თავისუფალ მდგომარეობაში პაწაწინა ნაწილაკების სახით.

დიენის ნახშირწყალბადები ადვილად პოლიმერიზდება. დიენის ნახშირწყალბადების პოლიმერიზაციის რეაქცია ეფუძნება რეზინის სინთეზს. ისინი განიცდიან დამატებით რეაქციებს (ჰიდროგენიზაცია, ჰალოგენაცია, ჰიდროჰალოგენაცია):

H 2 C = CH-CH = CH 2 + H 2 -> H 3 C-CH = CH-CH 3

ალკინები :

ალკინები არის უჯერი ნახშირწყალბადები, რომელთა მოლეკულები, გარდა ერთი ბმისა, შეიცავს ერთ სამმაგ ნახშირბად-ნახშირბადოვან კავშირს ფორმულა-C n H 2n-2

ფიზიკური თვისებები :

ალკინები თავიანთი ფიზიკური თვისებებით წააგავს შესაბამის ალკენებს. ქვედა (C 4-მდე) არის უფერო და უსუნო აირები, რომლებსაც აქვთ უფრო მაღალი დუღილის წერტილი, ვიდრე მათი ანალოგები ალკენებში.

ალკინები ცუდად იხსნება წყალში, მაგრამ უკეთესია ორგანულ გამხსნელებში.

ქიმიური თვისებები :

ჰალოგენაციის რეაქციები

ალკინებს შეუძლიათ დაამატონ ერთი ან ორი ჰალოგენის მოლეკულა შესაბამისი ჰალოგენის წარმოებულების შესაქმნელად:

დატენიანება

ვერცხლისწყლის მარილების თანდასწრებით, ალკინები ამატებენ წყალს, რათა წარმოქმნან აცეტალდეჰიდი (აცეტილენისთვის) ან კეტონი (სხვა ალკინებისთვის).

I. ალკანები (გაჯერებული ნახშირწყალბადები, პარაფინები)

ალკანები არის ალიფატური (აციკლური) გაჯერებული ნახშირწყალბადები, რომლებშიც ნახშირბადის ატომები ერთმანეთთან არის დაკავშირებული მარტივი (ერთჯერადი) ბმებით სწორი ან განშტოებული ჯაჭვებით.

განმარტება

ალკანებიგაჯერებულ ნახშირწყალბადებს უწოდებენ, რომელთა მოლეკულები შედგება ნახშირბადისა და წყალბადის ატომებისგან, რომლებიც ერთმანეთთან მხოლოდ σ ბმებით არიან დაკავშირებული.

ნორმალურ პირობებში (25 o C-ზე და ატმოსფერულ წნევაზე), ალკანების ჰომოლოგიური სერიის პირველი ოთხი წევრი (C 1 - C 4) არის აირები. ნორმალური ალკანები პენტანიდან ჰეპტადეკანამდე (C 5 - C 17) სითხეებია, დაწყებული C 18-დან და ზემოთ არის მყარი. ფარდობითი მოლეკულური წონის მატებასთან ერთად იზრდება ალკანების დუღილისა და დნობის წერტილები. მოლეკულაში ნახშირბადის ატომების იგივე რაოდენობით, განშტოებულ ალკანებს აქვთ უფრო დაბალი დუღილის წერტილი, ვიდრე ჩვეულებრივ ალკანებს. ალკანის მოლეკულის სტრუქტურა მაგალითად მეთანის გამოყენებით ნაჩვენებია ნახ. 1.

ბრინჯი. 1. მეთანის მოლეკულის სტრუქტურა.

ალკანები პრაქტიკულად არ იხსნება წყალში, რადგან მათი მოლეკულები დაბალი პოლარულია და არ ურთიერთქმედებენ წყლის მოლეკულებთან. თხევადი ალკანები ადვილად ერწყმის ერთმანეთს. ისინი კარგად იხსნება არაპოლარულ ორგანულ გამხსნელებში, როგორიცაა ბენზოლი, ნახშირბადის ტეტრაქლორიდი, დიეთილის ეთერი და ა.შ.

ალკანების მომზადება

40-მდე ნახშირბადის ატომის შემცველი სხვადასხვა გაჯერებული ნახშირწყალბადების ძირითადი წყაროა ნავთობი და ბუნებრივი აირი. ნახშირბადის ატომების მცირე რაოდენობის მქონე ალკანები (1 - 10) შეიძლება იზოლირებული იყოს ბუნებრივი აირის ან ნავთობის ბენზინის ფრაქციის ფრაქციული დისტილაციით.

არსებობს ალკანების წარმოების სამრეწველო (I) და ლაბორატორიული (II) მეთოდები.

C + H 2 → CH 4 (kat = Ni, t 0);

CO + 3H 2 → CH 4 + H 2 O (kat = Ni, t 0 = 200 - 300);

CO 2 + 4H 2 → CH 4 + 2H 2 O (kat, t 0).

- უჯერი ნახშირწყალბადების ჰიდროგენიზაცია

CH3 -CH=CH2 + H2 →CH3 -CH2 -CH3 (kat = Ni, t0);

- ჰალოალკანების შემცირება

C 2 H 5 I + HI →C 2 H 6 + I 2 (t 0);

- მონობაზური ორგანული მჟავების მარილების ტუტე დნობის რეაქციები

C 2 H 5 -COONa + NaOH → C 2 H 6 + Na 2 CO 3 (t 0);

- ჰალოალკანების ურთიერთქმედება ნატრიუმის მეტალთან (ვურცის რეაქცია)

2C 2 H 5 Br + 2Na → CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 + 2NaBr;

- მონობაზური ორგანული მჟავების მარილების ელექტროლიზი

2C 2 H 5 COONa + 2H 2 O → H 2 + 2NaOH + C 4 H 10 + 2CO 2;

K(-): 2H 2 O + 2e → H 2 + 2OH - ;

A(+):2C 2 H 5 COO — -2e → 2C 2 H 5 COO + → 2C 2 H 5 + + 2CO 2.

ალკანების ქიმიური თვისებები

ალკანები ყველაზე ნაკლებად რეაქტიულ ორგანულ ნაერთებს შორისაა, რაც მათი სტრუქტურით აიხსნება.

ალკანები ნორმალურ პირობებში არ რეაგირებენ კონცენტრირებულ მჟავებთან, გამდნარ და კონცენტრირებულ ტუტეებთან, ტუტე ლითონებთან, ჰალოგენებთან (გარდა ფტორისა), კალიუმის პერმანგანატთან და კალიუმის დიქრომატთან მჟავე გარემოში.

ალკანებისთვის ყველაზე ტიპიური რეაქციებია, რომლებიც მიმდინარეობს რადიკალური მექანიზმით. C-H და C-C ობლიგაციების ჰომოლიზური რღვევა ენერგიულად უფრო ხელსაყრელია, ვიდრე მათი ჰეტეროლიზური გაყოფა.

რადიკალური ჩანაცვლების რეაქციები ყველაზე ადვილად ხდება ნახშირბადის მესამეულ ატომში, შემდეგ ნახშირბადის მეორად ატომში და ბოლოს პირველად ნახშირბადის ატომში.

ალკანების ყველა ქიმიური ტრანსფორმაცია მიმდინარეობს გაყოფით:

1) C-H ბმები

- ჰალოგენაცია (S R)

CH 4 + Cl 2 → CH 3 Cl + HCl ( hv);

CH 3 -CH 2 -CH 3 + Br 2 → CH 3 -CHBr-CH 3 + HBr ( hv).

- ნიტრაცია (S R)

CH 3 -C(CH 3)H-CH 3 + HONO 2 (განზავებული) → CH 3 -C (NO 2) H-CH 3 + H 2 O (t 0).

- სულფოქლორირება (S R)

R-H + SO 2 + Cl 2 → RSO 2 Cl + HCl ( hv).

- დეჰიდროგენაცია

CH 3 -CH 3 → CH 2 =CH 2 + H 2 (kat = Ni, t 0).

- დეჰიდროციკლიზაცია

CH 3 (CH 2) 4 CH 3 → C 6 H 6 + 4H 2 (kat = Cr 2 O 3, t 0).

2) C-H და C-C ბმები

- იზომერიზაცია (ინტრამოლეკულური გადაწყობა)

CH3-CH2-CH2-CH3 →CH3-C(CH3)H-CH3 (kat=AlCl3, t0).

- დაჟანგვა

2CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 + 5O 2 → 4CH 3 COOH + 2H 2 O (t 0, p);

C n H 2n+2 + (1.5n + 0.5) O 2 → nCO 2 + (n+1) H 2 O (t 0).

ალკანების გამოყენება

ალკანებმა იპოვეს გამოყენება სხვადასხვა ინდუსტრიაში. მოდით განვიხილოთ უფრო დეტალურად, ჰომოლოგიური სერიის ზოგიერთი წარმომადგენლის, ასევე ალკანების ნარევების მაგალითის გამოყენებით.

მეთანი ქმნის ნედლეულ საფუძველს ყველაზე მნიშვნელოვანი ქიმიური სამრეწველო პროცესებისთვის ნახშირბადის და წყალბადის, აცეტილენის, ჟანგბადის შემცველი ორგანული ნაერთების - სპირტების, ალდეჰიდების, მჟავების წარმოებისთვის. პროპანი გამოიყენება მანქანის საწვავად. ბუტანი გამოიყენება ბუტადიენის წარმოებისთვის, რომელიც წარმოადგენს ნედლეულს სინთეზური რეზინის წარმოებისთვის.

თხევადი და მყარი ალკანების ნარევი C 25-მდე, სახელად ვაზელინი, გამოიყენება მედიცინაში, როგორც მალამოების საფუძველი. მყარი ალკანების C 18 - C 25 ნარევი (პარაფინი) გამოიყენება სხვადასხვა მასალის (ქაღალდი, ქსოვილები, ხე) გაჟღენთისთვის, რათა მათ ჰიდროფობიური თვისებები მივცეთ, ე.ი. არ სველდება წყლით. მედიცინაში გამოიყენება ფიზიოთერაპიული პროცედურებისთვის (პარაფინის მკურნალობა).

პრობლემის გადაჭრის მაგალითები

მაგალითი 1

მაგალითი 2

ვარჯიში

განსაზღვრეთ ტრიქლოროალკანის მოლეკულური ფორმულა, ქლორის მასური წილი, რომელშიც არის 72,20%. შეადგინეთ ყველა შესაძლო იზომერის სტრუქტურული ფორმულები და მიეცით ნივთიერებების სახელები IUPAC-ის შემცვლელი ნომენკლატურის მიხედვით.

უპასუხე

მოდით ჩამოვწეროთ ტრიქლოროალკეანის ზოგადი ფორმულა: C n H 2 n -1 Cl 3 . ფორმულის მიხედვით ω(Cl) = 3×Ar(Cl) / Mr(C n H 2 n -1 Cl 3) × 100% მოდით გამოვთვალოთ ტრიქლოროალკანის მოლეკულური წონა: Mr(C n H 2 n -1 Cl 3) = 3 × 35.5 / 72.20 × 100% = 147.5. მოდით ვიპოვოთ n-ის მნიშვნელობა: 12n + 2n - 1 + 35.5×3 = 147.5; ამრიგად, ტრიქლოროალკანის ფორმულა არის C 3 H 5 Cl 3. შევადგინოთ იზომერების სტრუქტურული ფორმულები: 1,2,3-ტრიქლოროპროპანი (1), 1,1,2-ტრიქლოროპროპანი (2), 1,1,3-ტრიქლოროპროპანი (3), 1,1,1-ტრიქლოროპროპანი ( 4) და 1,2,2-ტრიქლოროპროპანი (5). CH2Cl-CHCl-CH2Cl (1); CHCl2 -CHCl-CH3 (2); CHCl2-CH2-CH2Cl (3); CCl3-CH2-CH3 (4); ფიზიკური თვისებები. ნორმალურ პირობებში, ალკანების ჰომოლოგიური სერიის პირველი ოთხი წევრი (C 1 - C 4) არის აირები. ნორმალური ალკანები პენტანიდან ჰეპტადეკანამდე ( C 5 - C 17 ) - სითხეები, დაწყებული C 18-დან და ზემოთ - მყარი. ჯაჭვში ნახშირბადის ატომების რაოდენობის მატებასთან ერთად, ე.ი. ფარდობითი მოლეკულური წონის მატებასთან ერთად იზრდება ალკანების დუღილისა და დნობის წერტილები. მოლეკულაში ნახშირბადის ატომების იგივე რაოდენობით, განშტოებულ ალკანებს აქვთ უფრო დაბალი დუღილის წერტილი, ვიდრე ჩვეულებრივ ალკანებს. ალკანებიპრაქტიკულად არ იხსნება წყალში, ვინაიდან მათი მოლეკულები ოდნავ პოლარულია და არ ურთიერთქმედებენ წყლის მოლეკულებთან, ისინი კარგად იხსნება არაპოლარულ ორგანულ გამხსნელებში, როგორიცაა ბენზოლი, ნახშირბადის ტეტრაქლორიდი და ა.შ. თხევადი ალკანები ადვილად ერწყმის ერთმანეთს. ალკანების ძირითადი ბუნებრივი წყაროა ნავთობი და ბუნებრივი აირი. ნავთობის სხვადასხვა ფრაქციები შეიცავს ალკანებს C5H12 C 30 H 62-მდე. ბუნებრივი აირი შედგება მეთანისგან (95%) ეთანისა და პროპანის შერევით. დან მოპოვების სინთეზური მეთოდებიალკანებიშეიძლება გამოიყოს შემდეგი:/> 1 . მიიღება უჯერი ნახშირწყალბადებისგან. ალკენების ან ალკინების ურთიერთქმედება წყალბადთან („ჰიდროგენიზაცია“) ხდება ლითონის კატალიზატორების (/>Ni, Pd) თანდასწრებით. ) ზე გათბობა: CH z - C ≡CH+ 2H 2 → CH 3 -CH 2 -CH 3. 2. მიღება-დან ჰალოგენგამტარი. როდესაც მონოჰალოგენირებული ალკანები თბება ნატრიუმის მეტალთან, მიიღება ნახშირბადის ატომების ორმაგი რაოდენობის ალკანები (ვურცის რეაქცია): C 2 H 5 Br + 2 Na + Br - C 2 H 5 → C 2 H 5 - C 2 H 5 + 2 NaBr. მსგავსი რეაქცია არ ტარდება ორ განსხვავებულთან ჰალოგენირებულიალკანები, რადგან ეს წარმოქმნის სამი სხვადასხვა ალკანის ნარევს 3. კარბოქსილის მჟავების მარილებისგან მომზადება. როდესაც კარბოქსილის მჟავების უწყლო მარილები შერწყმულია ტუტეებთან, მიიღება ალკანები, რომლებიც შეიცავს ერთ ნაკლებ ნახშირბადის ატომს ორიგინალური კარბოქსილის მჟავების ნახშირბადის ჯაჭვთან შედარებით: 4.მეთანის წარმოება. წყალბადის ატმოსფეროში დამწვარი ელექტრული რკალი წარმოქმნის მეთანის მნიშვნელოვან რაოდენობას: C + 2H 2 → CH 4 . იგივე რეაქცია ხდება მაშინ, როდესაც ნახშირბადი თბება წყალბადის ატმოსფეროში 400-500 °C-მდე ამაღლებული წნევის დროს კატალიზატორის თანდასწრებით. ლაბორატორიულ პირობებში მეთანს ხშირად იღებენ ალუმინის კარბიდიდან: ლ 4 C 3 + 12H 2 O = ZSN 4 + 4A l (OH) 3. ქიმიური თვისებები. ნორმალურ პირობებში ალკანები ქიმიურად ინერტულია. ისინი მდგრადია მრავალი რეაგენტის მოქმედების მიმართ: ისინი არ ურთიერთქმედებენ კონცენტრირებულ გოგირდის და აზოტის მჟავებთან, კონცენტრირებულ და გამდნარ ტუტეებთან და არ იჟანგება ძლიერი ჟანგვის აგენტებით - კალიუმის პერმანგანატით.კმნ O 4 და ა.შ. ალკანების ქიმიური სტაბილურობა აიხსნება მათი მაღალი სიძლიერითs-C-C და C-H ბმები, ისევე როგორც მათი არაპოლარულობა. არაპოლარული C-C და C-H ბმები ალკანებში არ არის მიდრეკილი იონური გახლეჩისკენ, მაგრამ შეუძლიათ ჰომოლიზური გახლეჩვა აქტიური თავისუფალი რადიკალების გავლენის ქვეშ. ამიტომ, ალკანებს ახასიათებთ რადიკალური რეაქციები, რის შედეგადაც წარმოიქმნება ნაერთები, სადაც წყალბადის ატომები იცვლება სხვა ატომებით ან ატომების ჯგუფებით. შესაბამისად, ალკანები შედიან რეაქციებში, რომლებიც მიმდინარეობს რადიკალური ჩანაცვლების მექანიზმით, რომელიც აღინიშნება სიმბოლოთი. S R ( ინგლისურიდან,ცვლილება რადიკალური). ამ მექანიზმის მიხედვით, წყალბადის ატომები ყველაზე ადვილად იცვლება მესამეულ, შემდეგ მეორად და პირველად ნახშირბადის ატომებში. 1. ჰალოგენაცია. როდესაც ალკანები ურთიერთქმედებენ ჰალოგენებთან (ქლორი და ბრომი) ულტრაიისფერი გამოსხივების ან მაღალი ტემპერატურის გავლენის ქვეშ, პროდუქტების ნარევი მონო-დან პოლიჰალოგენით შემცვლელიალკანები ამ რეაქციის ზოგადი სქემა ნაჩვენებია მეთანის გამოყენებით, როგორც მაგალითი: ბ) ჯაჭვის ზრდა. ქლორის რადიკალი შლის წყალბადის ატომს ალკანის მოლეკულიდან: კლ· + CH 4 →HC/>l + CH 3 · ამ შემთხვევაში წარმოიქმნება ალკილის რადიკალი, რომელიც ქლორის ატომს ქლორის მოლეკულიდან შლის: CH 3 + C l 2 → CH 3 C l + C ლ· ეს რეაქციები მეორდება მანამ, სანამ ჯაჭვი არ გაწყდება ერთ-ერთ რეაქციაში: კლ· + კლ· → С l/> 2, СН 3 · + СН 3 · → С 2 Н 6, СН 3 · + კლ· → CH 3 С l · რეაქციის საერთო განტოლება: hv CH 4 + Cl 2 → CH 3 Cl + HCl. შედეგად მიღებული ქლორმეთანი შეიძლება შემდგომი ქლორირებული იყოს, რაც იძლევა პროდუქტების ნარევს CH 2 კლ 2, CHCl 3, CC l 4 სქემის მიხედვით (*). ჯაჭვის თეორიის განვითარება თავისუფალი რადიკალირეაქციები მჭიდრო კავშირშია გამოჩენილი რუსი მეცნიერის, ნობელის პრემიის ლაურეატი ნ.ი. სემენოვი (1896-1986 წწ.). 2. ნიტრაცია (კონოვალოვის რეაქცია). როდესაც განზავებული აზოტის მჟავა მოქმედებს ალკანებზე 140°C ტემპერატურაზე და დაბალ წნევაზე, ხდება რადიკალური რეაქცია: რადიკალურ რეაქციებში (ჰალოგენაცია, ნიტრაცია), წყალბადის ატომები ნახშირბადის მესამეულ ატომებში ჯერ შერეულია, შემდეგ მეორადი და პირველადი ნახშირბადის ატომები.ეს აიხსნება იმით, რომ ნახშირბადის ატომსა და წყალბადს შორის კავშირი ყველაზე ადვილად იშლება ჰომოლიზურად (ბმის ენერგია 376 კჯ/მოლი), შემდეგ მეორადი (390 კჯ/მოლი) და მხოლოდ ამის შემდეგ პირველადი (415 კჯ). /მოლი). 3. იზომერიზაცია. ნორმალურ ალკანებს შეუძლიათ, გარკვეულ პირობებში, გარდაიქმნას განშტოებული ჯაჭვის ალკანებად: 4. კრეკინგი არის C-C ბმების ჰემოლიზური რღვევა, რომელიც ხდება გაცხელებისას და კატალიზატორების გავლენის ქვეშ. როდესაც უმაღლესი ალკანები დაბზარულია, წარმოიქმნება ალკენები და ქვედა ალკანები; როდესაც მეთანი და ეთანი დაბზარულია, წარმოიქმნება აცეტილენი: C/> 8 H 18 → C 4 H 10 + C 4 H 8 ,/> 2CH 4 → C 2 H 2 + ZN 2, C 2 H 6 → C 2 H 2 + 2H 2. ამ რეაქციებს დიდი სამრეწველო მნიშვნელობა აქვს. ამ გზით მაღალი დუღილის ნავთობის ფრაქციები (საწვავი) გარდაიქმნება ბენზინზე, ნავთი და სხვა ძვირფას პროდუქტად. 5. დაჟანგვა. მეთანის მსუბუქი დაჟანგვით ატმოსფერული ჟანგბადით სხვადასხვა კატალიზატორების თანდასწრებით, შეიძლება მივიღოთ მეთილის სპირტი, ფორმალდეჰიდი და ჭიანჭველა მჟავა: ბუტანის მსუბუქი კატალიზური დაჟანგვა ატმოსფერული ჟანგბადით არის ძმარმჟავას წარმოქმნის ერთ-ერთი სამრეწველო მეთოდი: ტ° 2 C 4/>H/>10 + 5 O/>2 → 4 CH/>3 COOH/>+ 2H 2 O . კატა ალკანები ჰაერშიდაწვა CO 2 და H 2 O:/> С n Н 2 n +2 + (З ნ+1)/2O 2 = n CO 2 + (n +1) H 2 O. წინა პოსტი საინტერესო ფაქტები სსრკ-ს ბოლო ლიდერის კონსტანტინე უსტინოვიჩ ჩერნენკოს შესახებ ჩერნენკოს მეფობის პერიოდის მოკლე აღწერა შემდეგი ჩანაწერი გაკვეთილის შეჯამება უფროსი სკოლამდელი ასაკის ბავშვებისთვის „ტრანსპორტი, პროფესიები ტრანსპორტში კარიერული ნაბიჯები და პერსპექტივები ახალი სტატიები დირიჟორი კოგანი პაველ ლეონიდოვიჩი გენერალი ერმოლოვი მოკლედ ჩეჩნების შესახებ ჰელიოცენტრული სამყარო ჰანიბალი: რატომ ითვლება ისტორიაში საუკეთესო მეთაურად ჰანიბალმა დაამარცხა რომაელები ვან დერ ვაალის განტოლება შეტყობინება თემაზე კირილ ტუროვსკი რელიგია ტაჯიკეთში: ისტორია და თანამედროვეობა მედია ბუნებაში ნაპოვნი ტყვია პალმის ოჯახი, Palmaceae-ს სახეობა, Palmaceae-ს შესახებ, ყველაფერი Palmaceae-ს შესახებ ბორის გრომოვი მოსკოვის ოლქის ოქროს ჰექტარზე დაიწვა რა თანამდებობაზეა ამჟამად ბორის გრომოვი? პოპულარული სტატიები ბორის ნემცოვის მკვლელობა: იყო ორი მანქანა და ოთხი დამნაშავე სსრკ-ს, აშშ-ს და ჩინეთის მონაწილეობა კორეის ომში ჟან-ბატისტ კოლბერი - ბიოგრაფია, ჟან კოლბერის ფოტოები სერგეი იასტრებოვი სად არის ახლა სერგეი იასტრებოვი? ბიოგრაფია სიცოცხლის ბოლო წლები ყოფილი გუბერნატორი იზრუნებს ნოვოსიბირსკის ეკოლოგიური კატასტროფისა და ონკოლოგიით გამოწვეული სიკვდილიანობის საინვესტიციო კლიმატზე. გუბერნატორი-ბრაკონიერი ევგენი სავჩენკო ევგენი სავჩენკო თანამდებობიდან გადადგა პოლიტიკური კარიერა და პირადი ცხოვრება საინტერესო ფაქტები სსრკ-ს ბოლო ლიდერის კონსტანტინე უსტინოვიჩ ჩერნენკოს შესახებ ჩერნენკოს მეფობის პერიოდის მოკლე აღწერა გაკვეთილის შეჯამება უფროსი სკოლამდელი ასაკის ბავშვებისთვის „ტრანსპორტი, პროფესიები ტრანსპორტში კარიერული ნაბიჯები და პერსპექტივები ყველა უფლება დაცულია 2024 წ ზევით