ალკანებს აქვთ ბმები. ალკანები - ნომენკლატურა, მომზადება, ქიმიური თვისებები. წარმოების სამრეწველო მეთოდები
გაჯერებული ნახშირწყალბადები ან პარაფინები არის ის ბიონაერთები, რომელთა მოლეკულებში ნახშირბადის ატომები დაკავშირებულია მარტივი (ერთი) ბმით, ხოლო ყველა სხვა ვალენტურობის ერთეული გაჯერებულია წყალბადის ატომებით.
ალკანები: ფიზიკური თვისებები
წყალბადის აბსტრაქცია ალკანის მოლეკულიდან, ან დეჰიდროგენაცია, კატალიზატორების თანდასწრებით და გაცხელებისას (460 °C-მდე) საშუალებას იძლევა მიიღოთ საჭირო ალკენები. შემუშავებულია ალკანების დაჟანგვის მეთოდები დაბალ ტემპერატურაზე კატალიზატორების (მაგნიუმის მარილების) თანდასწრებით. ეს საშუალებას გაძლევთ კონკრეტულად მოახდინოთ გავლენა რეაქციის მიმდინარეობაზე და მიიღოთ აუცილებელი დაჟანგვის პროდუქტები ქიმიური სინთეზის პროცესში. მაგალითად, უმაღლესი ალკანების დაჟანგვის შედეგად წარმოიქმნება სხვადასხვა უმაღლესი ალკოჰოლი ან უმაღლესი ცხიმოვანი მჟავები.
ალკანების გაყოფა ხდება სხვა პირობებშიც (წვა, დაბზარვა). გაჯერებული ნახშირწყალბადები იწვის ცისფერი ალით, გამოყოფს უზარმაზარ სითბოს. ეს თვისებები შესაძლებელს ხდის მათ გამოყენებას, როგორც მაღალკალორიულ საწვავს როგორც ყოველდღიურ ცხოვრებაში, ასევე ინდუსტრიაში.
განმარტება
ალკანები– გაჯერებული (ალიფატური) ნახშირწყალბადები, რომელთა შემადგენლობა გამოიხატება ფორმულით C n H 2 n +2.
ალკანები ქმნიან ჰომოლოგიურ სერიას, რომლის თითოეული ქიმიური ნაერთი შემადგენლობით განსხვავდება შემდეგი და წინა შემადგენლობით ნახშირბადის და წყალბადის ატომების იგივე რაოდენობით - CH 2, ხოლო ჰომოლოგიურ სერიაში შემავალ ნივთიერებებს ჰომოლოგები ეწოდება. ალკანების ჰომოლოგიური სერია წარმოდგენილია ცხრილში 1.
ცხრილი 1. ალკანების ჰომოლოგიური რიგი.
ალკანის მოლეკულებში განასხვავებენ პირველადი (ანუ ერთი ბმით დაკავშირებული), მეორადი (ანუ ორი ბმით დაკავშირებული), მესამეული (ანუ სამი ბმით დაკავშირებული) და მეოთხეული (ე.ი. ოთხი ბმით დაკავშირებული) ნახშირბადის ატომები.
C 1 H3 - C 2 H 2 - C 1 H 3 (1 - პირველადი, 2 - მეორადი ნახშირბადის ატომები)
CH 3 -C 3 H (CH 3) - CH 3 (3- მესამეული ნახშირბადის ატომი)
CH 3 - C 4 (CH 3) 3 - CH 3 (4- მეოთხეული ნახშირბადის ატომი)
ალკანებს ახასიათებთ სტრუქტურული იზომერიზმი (ნახშირბადის ჩონჩხის იზომერიზმი). ამრიგად, პენტანს აქვს შემდეგი იზომერები:
CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 (პენტანი)
CH3 –CH(CH3)-CH2-CH3 (2-მეთილბუტანი)
CH 3 -C (CH 3) 2 -CH 3 (2,2 - დიმეთილპროპანი)
ალკანებს, ჰეპტანით დაწყებული, ახასიათებს ოპტიკური იზომერიზმი.
გაჯერებულ ნახშირწყალბადებში ნახშირბადის ატომები sp 3 ჰიბრიდიზაციაშია. ალკანის მოლეკულებში ბმებს შორის კუთხეებია 109,5.
ალკანების ქიმიური თვისებები
ნორმალურ პირობებში ალკანები ქიმიურად ინერტულია – ისინი არ რეაგირებენ არც მჟავებთან და არც ტუტეებთან. ეს აიხსნება C-C და C-H ბმების მაღალი სიმტკიცით. არაპოლარული C-C და C-H ობლიგაციები შეიძლება გაიჭრას მხოლოდ ჰომოლიზურად აქტიური თავისუფალი რადიკალების გავლენის ქვეშ. ამრიგად, ალკანები შედიან რეაქციებში, რომლებიც მიმდინარეობს რადიკალური ჩანაცვლების მექანიზმით. რადიკალურ რეაქციებში წყალბადის ატომები ჯერ იცვლება ნახშირბადის მესამეული ატომებით, შემდეგ მეორადი და პირველადი ნახშირბადის ატომებით.
რადიკალური ჩანაცვლების რეაქციებს ჯაჭვური ხასიათი აქვს. ძირითადი ეტაპები: ჯაჭვის ნუკლეაცია (დაწყება) (1) - ხდება ულტრაიისფერი გამოსხივების გავლენის ქვეშ და იწვევს თავისუფალი რადიკალების წარმოქმნას, ჯაჭვის ზრდა (2) - ხდება წყალბადის ატომის ალკანის მოლეკულიდან აბსტრაქციის გამო. ; ჯაჭვის შეწყვეტა (3) - ხდება ორი იდენტური ან განსხვავებული რადიკალის შეჯახებისას.
X:X → 2X . (1)
R:H+X . → HX + R . (2)
რ . + X:X → R:X + X . (2)
რ . + რ . → R:R (3)
რ . +X . → R:X (3)
X . +X . → X:X (3)
ჰალოგენაცია.როდესაც ალკანები ურთიერთქმედებენ ქლორთან და ბრომთან ულტრაიისფერი გამოსხივების ან მაღალი ტემპერატურის გავლენის ქვეშ, წარმოიქმნება პროდუქტების ნარევი მონო-პოლიჰალოგენით შემცვლელი ალკანებიდან:
CH 3 Cl + Cl 2 = CH 2 Cl 2 + HCl (დიქლორმეთანი)
CH 2 Cl 2 + Cl 2 = CHCl 3 + HCl (ტრიქლორმეთანი)
CHCl 3 + Cl 2 = CCl 4 + HCl (ნახშირბადის ტეტრაქლორიდი)
ნიტრაცია (კონოვალოვის რეაქცია). როდესაც განზავებული აზოტის მჟავა მოქმედებს ალკანებზე 140C ტემპერატურაზე და დაბალ წნევაზე, ხდება რადიკალური რეაქცია:
CH 3 -CH 3 +HNO 3 = CH 3 -CH 2 -NO 2 (ნიტროეთანი) + H 2 O
სულფოქლორირება და სულფოქსიდაცია.ალკანების პირდაპირი სულფონირება რთულია და ყველაზე ხშირად თან ახლავს დაჟანგვას, რის შედეგადაც წარმოიქმნება ალკანსულფონილ ქლორიდები:
R-H + SO 2 + Cl 2 → R-SO 3 Cl + HCl
სულფონური ჟანგვის რეაქცია ანალოგიურად მიმდინარეობს, მხოლოდ ამ შემთხვევაში წარმოიქმნება ალკანსულფონის მჟავები:
R-H + SO 2 + ½ O 2 → R-SO 3 H
ბზარი– C-C ბმების რადიკალური გაყოფა. ხდება გაცხელებისას და კატალიზატორების თანდასწრებით. როდესაც უმაღლესი ალკანები დაბზარულია, წარმოიქმნება ალკენები; როდესაც მეთანი და ეთანი იშლება, წარმოიქმნება აცეტილენი:
C 8 H 18 = C 4 H 10 (ბუტანი) + C 3 H 8 (პროპანი)
2CH 4 = C 2 H 2 (აცეტილენი) + 3H 2
ოქსიდაცია. ატმოსფერული ჟანგბადით მეთანის მსუბუქმა დაჟანგვამ შეიძლება წარმოქმნას მეთანოლი, ჭიანჭველა ალდეჰიდი ან ჭიანჭველა მჟავა. ჰაერში, ალკანები იწვის ნახშირორჟანგს და წყალს:
C n H 2 n +2 + (3n+1)/2 O 2 = nCO 2 + (n+1)H 2 O
ალკანების ფიზიკური თვისებები
ნორმალურ პირობებში, C 1 -C 4 არის აირები, C 5 -C 17 არის სითხეები და დაწყებული C 18 არის მყარი. ალკანები პრაქტიკულად არ იხსნება წყალში, მაგრამ ძალიან ხსნადია არაპოლარულ გამხსნელებში, როგორიცაა ბენზოლი. ამრიგად, მეთანი CH 4 (ჭაობი, მაღაროს გაზი) არის უფერო და უსუნო გაზი, ძალიან ხსნადი ეთანოლში, ეთერში, ნახშირწყალბადებში, მაგრამ ცუდად ხსნადი წყალში. მეთანი გამოიყენება როგორც მაღალკალორიული საწვავი ბუნებრივ აირში, როგორც ნედლეული წყალბადის, აცეტილენის, ქლოროფორმის და სხვა ორგანული ნივთიერებების წარმოებისთვის სამრეწველო მასშტაბით.
პროპან C 3 H 8 და ბუტანი C 4 H 10 არის აირები, რომლებიც გამოიყენება ყოველდღიურ ცხოვრებაში, როგორც ჩამოსხმული აირები მათი მარტივი გათხევადების გამო. პროპანი გამოიყენება როგორც მანქანის საწვავი, რადგან ის უფრო ეკოლოგიურად სუფთაა ვიდრე ბენზინი. ბუტანი არის ნედლეული 1,3-ბუტადიენის წარმოებისთვის, რომელიც გამოიყენება სინთეზური რეზინის წარმოებაში.
ალკანების მომზადება
ალკანები მიიღება ბუნებრივი წყაროებიდან - ბუნებრივი აირი (80-90% - მეთანი, 2-3% - ეთანი და სხვა გაჯერებული ნახშირწყალბადები), ქვანახშირი, ტორფი, ხის, ნავთობისა და კლდის ცვილი.
არსებობს ალკანების წარმოების ლაბორატორიული და სამრეწველო მეთოდები. ინდუსტრიაში ალკანები მიიღება ბიტუმიანი ნახშირისგან (1) ან ფიშერ-ტროპშის რეაქციით (2):
nC + (n+1)H 2 = C n H 2 n +2 (1)
nCO + (2n+1)H 2 = C n H 2 n +2 + H 2 O (2)
ალკანების წარმოების ლაბორატორიული მეთოდები მოიცავს: უჯერი ნახშირწყალბადების ჰიდროგენიზაციას გაცხელებით და კატალიზატორების თანდასწრებით (Ni, Pt, Pd) (1), წყლის ურთიერთქმედება მეტალურ ორგანულ ნაერთებთან (2), კარბოქსილის მჟავების ელექტროლიზი (3), დეკარბოქსილირების რეაქციები (4) და ვურცის (5) და სხვა გზებით.
R1 -C≡C-R2 (ალკინი) → R1 -CH = CH-R2 (ალკენი) → R1 -CH2 – CH2 -R2 (ალკანი) (1)
R-Cl + Mg → R-Mg-Cl + H 2 O → R-H (ალკანი) + Mg(OH)Cl (2)
CH 3 COONa↔ CH 3 COO — + Na +
2CH 3 COO - → 2CO 2 + C 2 H 6 (ეთანი) (3)
CH 3 COONa + NaOH → CH 4 + Na 2 CO 3 (4)
R 1 -Cl +2Na +Cl-R 2 →2NaCl + R 1 -R 2 (5)
პრობლემის გადაჭრის მაგალითები
მაგალითი 1
| ვარჯიში | განსაზღვრეთ ქლორის მასა, რომელიც საჭიროა 11,2 ლიტრი მეთანის ქლორაციისთვის პირველ ეტაპზე. |
| გამოსავალი | დავწეროთ რეაქციის განტოლება მეთანის ქლორაციის პირველი ეტაპისთვის (ანუ ჰალოგენაციის რეაქციაში მხოლოდ ერთი წყალბადის ატომი იცვლება, რის შედეგადაც წარმოიქმნება მონოქლორის წარმოებული): CH 4 + Cl 2 = CH 3 Cl + HCl (მეთანის ქლორიდი) მოდით ვიპოვოთ მეთანის ნივთიერების რაოდენობა: v(CH 4) = V(CH 4)/V m v(CH 4) = 11,2/22,4 = 0,5 მოლი რეაქციის განტოლების მიხედვით, ქლორის მოლი და მეთანის რაოდენობა უდრის 1 მოლს, შესაბამისად, ქლორისა და მეთანის მოლების რაოდენობაც იგივე იქნება და ტოლი იქნება: v(Cl 2) = v(CH 4) = 0,5 მოლი ქლორის ნივთიერების ოდენობის გაცნობით, შეგიძლიათ იპოვოთ მისი მასა (ეს არის ის, რაც დასმულია პრობლემურ კითხვაში). ქლორის მასა გამოითვლება ქლორის ნივთიერების რაოდენობისა და მისი მოლური მასის პროდუქტით (1 მოლი ქლორის მოლეკულური მასა; მოლეკულური მასა გამოითვლება დ.ი. მენდელეევის ქიმიური ელემენტების ცხრილის გამოყენებით). ქლორის მასა ტოლი იქნება: m(Cl2) = v(Cl2)×M(Cl2) m (Cl 2) = 0,5 × 71 = 35,5 გ |
| უპასუხე | ქლორის მასა 35,5 გ |
განმარტება
ალკანებიგაჯერებულ ნახშირწყალბადებს უწოდებენ, რომელთა მოლეკულები შედგება ნახშირბადისა და წყალბადის ატომებისგან, რომლებიც ერთმანეთთან მხოლოდ σ ბმებით არიან დაკავშირებული.
ნორმალურ პირობებში (25 o C-ზე და ატმოსფერულ წნევაზე), ალკანების ჰომოლოგიური სერიის პირველი ოთხი წევრი (C 1 - C 4) არის აირები. ნორმალური ალკანები პენტანიდან ჰეპტადეკანამდე (C 5 - C 17) სითხეებია, დაწყებული C 18-დან და ზემოთ არის მყარი. ფარდობითი მოლეკულური წონის მატებასთან ერთად იზრდება ალკანების დუღილისა და დნობის წერტილები. მოლეკულაში ნახშირბადის ატომების იგივე რაოდენობით, განშტოებულ ალკანებს აქვთ უფრო დაბალი დუღილის წერტილი, ვიდრე ჩვეულებრივ ალკანებს. ალკანის მოლეკულის სტრუქტურა მაგალითად მეთანის გამოყენებით ნაჩვენებია ნახ. 1.
ბრინჯი. 1. მეთანის მოლეკულის სტრუქტურა.
ალკანები პრაქტიკულად არ იხსნება წყალში, რადგან მათი მოლეკულები დაბალი პოლარულია და არ ურთიერთქმედებენ წყლის მოლეკულებთან. თხევადი ალკანები ადვილად ერწყმის ერთმანეთს. ისინი კარგად იხსნება არაპოლარულ ორგანულ გამხსნელებში, როგორიცაა ბენზოლი, ნახშირბადის ტეტრაქლორიდი, დიეთილის ეთერი და ა.შ.
ალკანების მომზადება
40-მდე ნახშირბადის ატომის შემცველი სხვადასხვა გაჯერებული ნახშირწყალბადების ძირითადი წყაროა ნავთობი და ბუნებრივი აირი. ნახშირბადის ატომების მცირე რაოდენობის მქონე ალკანები (1 - 10) შეიძლება იზოლირებული იყოს ბუნებრივი აირის ან ნავთობის ბენზინის ფრაქციის ფრაქციული დისტილაციით.
არსებობს ალკანების წარმოების სამრეწველო (I) და ლაბორატორიული (II) მეთოდები.
C + H 2 → CH 4 (kat = Ni, t 0);
CO + 3H 2 → CH 4 + H 2 O (kat = Ni, t 0 = 200 - 300);
CO 2 + 4H 2 → CH 4 + 2H 2 O (kat, t 0).
- უჯერი ნახშირწყალბადების ჰიდროგენიზაცია
CH3 -CH=CH2 + H2 →CH3 -CH2 -CH3 (kat = Ni, t0);
- ჰალოალკანების შემცირება
C 2 H 5 I + HI →C 2 H 6 + I 2 (t 0);
- მონობაზური ორგანული მჟავების მარილების ტუტე დნობის რეაქციები
C 2 H 5 -COONa + NaOH → C 2 H 6 + Na 2 CO 3 (t 0);
- ჰალოალკანების ურთიერთქმედება ნატრიუმის მეტალთან (ვურცის რეაქცია)
2C 2 H 5 Br + 2Na → CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 + 2NaBr;
- მონობაზური ორგანული მჟავების მარილების ელექტროლიზი
2C 2 H 5 COONa + 2H 2 O → H 2 + 2NaOH + C 4 H 10 + 2CO 2;
K(-): 2H 2 O + 2e → H 2 + 2OH - ;
A(+):2C 2 H 5 COO — -2e → 2C 2 H 5 COO + → 2C 2 H 5 + + 2CO 2.
ალკანების ქიმიური თვისებები
ალკანები ყველაზე ნაკლებად რეაქტიულ ორგანულ ნაერთებს შორისაა, რაც მათი სტრუქტურით აიხსნება.
ალკანები ნორმალურ პირობებში არ რეაგირებენ კონცენტრირებულ მჟავებთან, გამდნარ და კონცენტრირებულ ტუტეებთან, ტუტე ლითონებთან, ჰალოგენებთან (გარდა ფტორისა), კალიუმის პერმანგანატთან და კალიუმის დიქრომატთან მჟავე გარემოში.
ალკანებისთვის ყველაზე ტიპიური რეაქციებია, რომლებიც მიმდინარეობს რადიკალური მექანიზმით. C-H და C-C ობლიგაციების ჰომოლიზური რღვევა ენერგიულად უფრო ხელსაყრელია, ვიდრე მათი ჰეტეროლიზური გაყოფა.
რადიკალური ჩანაცვლების რეაქციები ყველაზე ადვილად ხდება ნახშირბადის მესამეულ ატომში, შემდეგ ნახშირბადის მეორად ატომში და ბოლოს პირველად ნახშირბადის ატომში.
ალკანების ყველა ქიმიური ტრანსფორმაცია მიმდინარეობს გაყოფით:
1) C-H ბმები
- ჰალოგენაცია (S R)
CH 4 + Cl 2 → CH 3 Cl + HCl ( hv);
CH 3 -CH 2 -CH 3 + Br 2 → CH 3 -CHBr-CH 3 + HBr ( hv).
- ნიტრაცია (S R)
CH 3 -C(CH 3)H-CH 3 + HONO 2 (განზავებული) → CH 3 -C (NO 2) H-CH 3 + H 2 O (t 0).
- სულფოქლორირება (S R)
R-H + SO 2 + Cl 2 → RSO 2 Cl + HCl ( hv).
- დეჰიდროგენაცია
CH 3 -CH 3 → CH 2 =CH 2 + H 2 (kat = Ni, t 0).
- დეჰიდროციკლიზაცია
CH 3 (CH 2) 4 CH 3 → C 6 H 6 + 4H 2 (kat = Cr 2 O 3, t 0).
2) C-H და C-C ბმები
- იზომერიზაცია (ინტრამოლეკულური გადაწყობა)
CH3-CH2-CH2-CH3 →CH3-C(CH3)H-CH3 (kat=AlCl3, t0).
- დაჟანგვა
2CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 + 5O 2 → 4CH 3 COOH + 2H 2 O (t 0, p);
C n H 2n+2 + (1.5n + 0.5) O 2 → nCO 2 + (n+1) H 2 O (t 0).
ალკანების გამოყენება
ალკანებმა იპოვეს გამოყენება სხვადასხვა ინდუსტრიაში. მოდით განვიხილოთ უფრო დეტალურად, ჰომოლოგიური სერიის ზოგიერთი წარმომადგენლის, ასევე ალკანების ნარევების მაგალითის გამოყენებით.
მეთანი ქმნის ნედლეულ საფუძველს ყველაზე მნიშვნელოვანი ქიმიური სამრეწველო პროცესებისთვის ნახშირბადის და წყალბადის, აცეტილენის, ჟანგბადის შემცველი ორგანული ნაერთების - სპირტების, ალდეჰიდების, მჟავების წარმოებისთვის. პროპანი გამოიყენება მანქანის საწვავად. ბუტანი გამოიყენება ბუტადიენის წარმოებისთვის, რომელიც წარმოადგენს ნედლეულს სინთეზური რეზინის წარმოებისთვის.
თხევადი და მყარი ალკანების ნარევი C 25-მდე, სახელად ვაზელინი, გამოიყენება მედიცინაში, როგორც მალამოების საფუძველი. მყარი ალკანების C 18 - C 25 ნარევი (პარაფინი) გამოიყენება სხვადასხვა მასალის (ქაღალდი, ქსოვილები, ხე) გაჟღენთისთვის, რათა მათ ჰიდროფობიური თვისებები მივცეთ, ე.ი. არ სველდება წყლით. მედიცინაში გამოიყენება ფიზიოთერაპიული პროცედურებისთვის (პარაფინის მკურნალობა).
პრობლემის გადაჭრის მაგალითები
მაგალითი 1
| ვარჯიში | მეთანის ქლორირებისას მიიღეს 1,54 გ ნაერთი, რომლის ორთქლის სიმკვრივე ჰაერში არის 5,31. გამოთვალეთ მანგანუმის დიოქსიდის MnO 2 მასა, რომელიც საჭირო იქნება ქლორის წარმოებისთვის, თუ რეაქციაში შეყვანილი მეთანისა და ქლორის მოცულობების თანაფარდობა არის 1:2. |
| გამოსავალი | მოცემული გაზის მასის შეფარდებას სხვა აირის მასასთან, რომელიც აღებულია იმავე მოცულობით, იმავე ტემპერატურაზე და იმავე წნევაზე, ეწოდება პირველი აირის ფარდობითი სიმკვრივე მეორეს. ეს მნიშვნელობა გვიჩვენებს, რამდენჯერ არის პირველი გაზი უფრო მძიმე ან მსუბუქი ვიდრე მეორე გაზი. ჰაერის ფარდობითი მოლეკულური წონა მიიღება 29 (ჰაერში აზოტის, ჟანგბადის და სხვა აირების შემცველობის გათვალისწინებით). უნდა აღინიშნოს, რომ "ჰაერის შედარებითი მოლეკულური მასის" კონცეფცია გამოიყენება პირობითად, რადგან ჰაერი არის აირების ნარევი. ვიპოვოთ მეთანის ქლორირების დროს წარმოქმნილი აირის მოლური მასა: M გაზი = 29 ×D ჰაერი (გაზი) = 29 × 5.31 = 154 გ/მოლი. ეს არის ნახშირბადის ტეტრაქლორიდი - CCl 4. დავწეროთ რეაქციის განტოლება და დავალაგოთ სტექიომეტრიული კოეფიციენტები: CH 4 + 4Cl 2 = CCl 4 + 4HCl. გამოვთვალოთ ნახშირბადის ტეტრაქლორიდის ნივთიერების რაოდენობა: n(CCl4) = m(CCl4) / M(CCl4); n (CCl 4) = 1,54 / 154 = 0,01 მოლი. რეაქციის განტოლების მიხედვით n(CCl 4) : n(CH 4) = 1: 1, რაც ნიშნავს n(CH 4) = n(CCl 4) = 0.01 მოლი. შემდეგ, ქლორის ნივთიერების რაოდენობა უნდა იყოს n(Cl 2) = 2 × 4 n(CH 4), ე.ი. n (Cl 2) = 8 × 0.01 = 0.08 მოლი. მოდით დავწეროთ რეაქციის განტოლება ქლორის წარმოებისთვის: MnO 2 + 4HCl = MnCl 2 + Cl 2 + 2H 2 O. მანგანუმის დიოქსიდის მოლის რაოდენობაა 0,08 მოლი, რადგან n(Cl 2) : n(MnO 2) = 1: 1. იპოვეთ მანგანუმის დიოქსიდის მასა: m(MnO2) = n(MnO2) × M(MnO2); M(MnO 2) = Ar(Mn) + 2×Ar(O) = 55 + 2×16 = 87 გ/მოლი; m(MnO 2) = 0,08 × 87 = 10,4 გ. |
| უპასუხე | მანგანუმის დიოქსიდის მასა 10,4 გ. |
მაგალითი 2
| ვარჯიში | განსაზღვრეთ ტრიქლოროალკანის მოლეკულური ფორმულა, ქლორის მასური წილი, რომელშიც არის 72,20%. შეადგინეთ ყველა შესაძლო იზომერის სტრუქტურული ფორმულები და მიეცით ნივთიერებების სახელები IUPAC-ის შემცვლელი ნომენკლატურის მიხედვით. |
| უპასუხე | მოდით ჩამოვწეროთ ტრიქლოროალკეანის ზოგადი ფორმულა: C n H 2 n -1 Cl 3 . ფორმულის მიხედვით ω(Cl) = 3×Ar(Cl) / Mr(C n H 2 n -1 Cl 3) × 100% მოდით გამოვთვალოთ ტრიქლოროალკანის მოლეკულური წონა: Mr(C n H 2 n -1 Cl 3) = 3 × 35.5 / 72.20 × 100% = 147.5. მოდით ვიპოვოთ n-ის მნიშვნელობა: 12n + 2n - 1 + 35.5×3 = 147.5; ამრიგად, ტრიქლოროალკანის ფორმულა არის C 3 H 5 Cl 3. შევადგინოთ იზომერების სტრუქტურული ფორმულები: 1,2,3-ტრიქლოროპროპანი (1), 1,1,2-ტრიქლოროპროპანი (2), 1,1,3-ტრიქლოროპროპანი (3), 1,1,1-ტრიქლოროპროპანი ( 4) და 1,2,2-ტრიქლოროპროპანი (5). CH2Cl-CHCl-CH2Cl (1); CHCl2 -CHCl-CH3 (2); CHCl2-CH2-CH2Cl (3); CCl3-CH2-CH3 (4); ალკანები გაჯერებული ნახშირწყალბადებია. მათ მოლეკულებში ატომებს აქვთ ერთჯერადი ბმები. სტრუქტურა განისაზღვრება ფორმულით CnH2n+2. განვიხილოთ ალკანები: ქიმიური თვისებები, ტიპები, გამოყენება. კავშირის სტრუქტურანახშირბადის სტრუქტურაში ოთხი ორბიტაა, რომლებშიც ატომები ბრუნავენ. ორბიტალებს აქვთ იგივე ფორმა და ენერგია.
ერთი ნახშირბადის ბმა ალკანის მოლეკულებს თავისუფლად ბრუნვის საშუალებას აძლევს, რის შედეგადაც სტრუქტურები იღებენ სხვადასხვა ფორმებს, ქმნიან წვეროებს ნახშირბადის ატომებზე. ყველა ალკანური ნაერთი იყოფა ორ ძირითად ჯგუფად:
ალკანების სახეებიარსებობს რამდენიმე სახის ალკანური ნაერთები, რომელთაგან თითოეულს აქვს საკუთარი ფორმულა, სტრუქტურა, ქიმიური თვისებები და ალკილის შემცვლელი. ცხრილი შეიცავს ჰომოლოგიურ სერიას
ალკანების სახელწოდება გაჯერებული ნახშირწყალბადების ზოგადი ფორმულა არის CnH2n+2. n-ის მნიშვნელობის შეცვლით მიიღება მარტივი ატომთაშორისი ბმის მქონე ნაერთი. სასარგებლო ვიდეო: ალკანები - მოლეკულური აგებულება, ფიზიკური თვისებებიალკანების ტიპები, რეაქციის ვარიანტებიბუნებრივ პირობებში ალკანები ქიმიურად ინერტული ნაერთებია. ნახშირწყალბადები არ რეაგირებენ აზოტის და გოგირდმჟავას კონცენტრატთან, ტუტეთან და კალიუმის პერმანგანატთან კონტაქტზე. ერთმოლეკულური ბმები განსაზღვრავს ალკანებისთვის დამახასიათებელ რეაქციებს. ალკანური ჯაჭვები ხასიათდება არაპოლარული და სუსტად პოლარიზებადი ბმებით. ის ოდნავ გრძელია ვიდრე S-N.
ალკანების ზოგადი ფორმულა ჩანაცვლების რეაქციაპარაფინის ნივთიერებები ხასიათდება უმნიშვნელო ქიმიური აქტივობით. ეს აიხსნება ჯაჭვის კავშირის გაზრდილი სიმტკიცით, რომლის გაწყვეტაც ადვილი არ არის. განადგურებისთვის გამოიყენება ჰომოლოგიური მექანიზმი, რომელშიც თავისუფალი რადიკალები მონაწილეობენ. ალკანებისთვის შემცვლელი რეაქციები უფრო ბუნებრივია. ისინი არ რეაგირებენ წყლის მოლეკულებზე და დამუხტულ იონებზე. ჩანაცვლების დროს წყალბადის ნაწილაკები იცვლება ჰალოგენით და სხვა აქტიური ელემენტებით. ასეთ პროცესებს შორისაა ჰალოგენაცია, ნიტრიდაცია და სულფოქლორირება. ასეთი რეაქციები გამოიყენება ალკანის წარმოებულების ფორმირებისთვის. თავისუფალი რადიკალების ჩანაცვლება ხდება სამ ძირითად ეტაპად:
ჰალოგენაციაპროცესი ტარდება რადიკალური ტიპის მიხედვით. ჰალოგენაცია ხდება ულტრაიისფერი გამოსხივების გავლენით და ნახშირწყალბადისა და ჰალოგენური ნარევის თერმული გათბობით. მთელი პროცესი მარკოვნიკოვის წესს მიჰყვება. მისი არსი მდგომარეობს იმაში, რომ წყალბადის ატომი, რომელიც მიეკუთვნება წყალბადის ნახშირბადს, პირველია, რომელიც ჰალოგენაციას განიცდის. პროცესი იწყება მესამეული ატომით და მთავრდება პირველადი ნახშირბადით. სულფოქლორირებასხვა სახელია რიდის რეაქცია. იგი ხორციელდება თავისუფალი რადიკალების ჩანაცვლების მეთოდით. ამრიგად, ალკანები რეაგირებენ გოგირდის დიოქსიდისა და ქლორის კომბინაციაზე ულტრაიისფერი გამოსხივების გავლენის ქვეშ. რეაქცია იწყება ჯაჭვის მექანიზმის გააქტიურებით. ამ დროს ქლორისგან გამოიყოფა ორი რადიკალი. ერთის მოქმედება მიმართულია ალკანისკენ, რის შედეგადაც წარმოიქმნება წყალბადის ქლორიდის მოლეკულა და ალკილის ელემენტი. კიდევ ერთი რადიკალი აერთიანებს გოგირდის დიოქსიდს და ქმნის კომპლექსურ კომბინაციას. წონასწორობის მისაღწევად, ქლორის ერთი ატომი ამოღებულია მეორე მოლეკულიდან. შედეგი არის ალკანის სულფონილ ქლორიდი. ეს ნივთიერება გამოიყენება ზედაპირულად აქტიური ნივთიერებების წარმოებისთვის.
სულფოქლორირება ნიტრაციანიტრაციის პროცესი გულისხმობს გაჯერებული ნახშირბადის კომბინაციას აირისებრ ოთხვალენტიან აზოტის ოქსიდთან და აზოტის მჟავასთან, მიყვანილი 10%-იან ხსნარამდე. რეაქციას დასჭირდება დაბალი წნევა და მაღალი ტემპერატურა, დაახლოებით 104 გრადუსი. ნიტრაციის შედეგად მიიღება ნიტროალკანები. გაყოფადეჰიდროგენაციის რეაქციები ტარდება ატომების გამოყოფით. მეთანის მოლეკულური ნაწილაკი მთლიანად იშლება ტემპერატურის გავლენის ქვეშ. დეჰიდროგენაციათუ წყალბადის ატომი გამოყოფილია პარაფინის ნახშირბადის ბადედან (მეთანის გარდა), წარმოიქმნება უჯერი ნაერთები. ეს რეაქციები ტარდება მნიშვნელოვანი ტემპერატურის პირობებში (400-600 გრადუსი). ასევე გამოიყენება სხვადასხვა ლითონის კატალიზატორები. ალკანები მიიღება უჯერი ნახშირწყალბადების ჰიდროგენაციით. დაშლის პროცესიალკანური რეაქციების დროს ტემპერატურის გავლენის ქვეშ მოლეკულური ბმები შეიძლება დაირღვეს და აქტიური რადიკალები განთავისუფლდეს. ეს პროცესები ცნობილია როგორც პიროლიზი და კრეკინგი. როდესაც რეაქციის კომპონენტი თბება 500 გრადუსამდე, მოლეკულები იწყებენ დაშლას და მათ ადგილას წარმოიქმნება რთული რადიკალური ალკილის ნარევები. ამ გზით მზადდება ალკანები და ალკენები ინდუსტრიულად. ოქსიდაციაეს არის ქიმიური რეაქციები, რომლებიც დაფუძნებულია ელექტრონების დონაციაზე. პარაფინებს ახასიათებთ ავტომატური დაჟანგვა. პროცესი იყენებს თავისუფალი რადიკალების მიერ გაჯერებული ნახშირწყალბადების დაჟანგვას. თხევად მდგომარეობაში მყოფი ალკანური ნაერთები გარდაიქმნება ჰიდროპეროქსიდში. პირველ რიგში, პარაფინი რეაგირებს ჟანგბადთან. იქმნება აქტიური რადიკალები. შემდეგ ალკილის სახეობა რეაგირებს მეორე ჟანგბადის მოლეკულასთან. წარმოიქმნება პეროქსიდის რადიკალი, რომელიც შემდგომში ურთიერთქმედებს ალკანის მოლეკულასთან. პროცესის შედეგად გამოიყოფა ჰიდროპეროქსიდი.
ალკანების დაჟანგვის რეაქცია ალკანების გამოყენებანახშირბადის ნაერთები ფართოდ გამოიყენება ადამიანის ცხოვრების თითქმის ყველა ძირითად სფეროში. ზოგიერთი სახის ნაერთები შეუცვლელია გარკვეული ინდუსტრიებისთვის და თანამედროვე ადამიანის კომფორტული არსებობისთვის. აირისებრი ალკანები ღირებული საწვავის საფუძველია. გაზების უმეტესობის მთავარი კომპონენტია მეთანი. მეთანს აქვს დიდი რაოდენობით სითბოს შექმნისა და გამოთავისუფლების უნარი. ამიტომ, იგი გამოიყენება მნიშვნელოვანი რაოდენობით მრეწველობაში და შიდა მოხმარებისთვის. ბუტანისა და პროპანის შერევით მიიღება კარგი საყოფაცხოვრებო საწვავი. მეთანი გამოიყენება შემდეგი პროდუქტების წარმოებაში:
მეთანის გამოყენება თხევადი ნახშირწყალბადები განკუთვნილია საწვავის შესაქმნელად ძრავებისთვის და რაკეტებისთვის და გამხსნელებისთვის. უმაღლესი ნახშირწყალბადები, სადაც ნახშირბადის ატომების რაოდენობა აღემატება 20-ს, მონაწილეობენ საპოხი მასალების, საღებავებისა და ლაქების, საპნების და სარეცხი საშუალებების წარმოებაში. ცხიმოვანი ნახშირწყალბადების კომბინაცია 15 H-ზე ნაკლები ატომით არის ვაზელინის ზეთი. ეს უგემოვნო, გამჭვირვალე სითხე გამოიყენება კოსმეტიკაში, სუნამოების შესაქმნელად და სამედიცინო მიზნებისთვის. ვაზელინი არის მყარი და ცხიმოვანი ალკანების შერწყმის შედეგი 25-ზე ნაკლები ნახშირბადის ატომით, ნივთიერება მონაწილეობს სამედიცინო მალამოების შექმნაში. მყარი ალკანების შერწყმით მიღებული პარაფინი არის მყარი, უგემოვნო მასა, თეთრი ფერის და არომატის გარეშე. ნივთიერება გამოიყენება სანთლების დასამზადებლად, გაჟღენთილი ნივთიერება ქაღალდისა და ასანთის შესაფუთად. პარაფინი ასევე პოპულარულია თერმული პროცედურებისთვის კოსმეტოლოგიასა და მედიცინაში.
ჰალოგენირებული ალკანური ნაერთები ფუნქციონირებს როგორც გამხსნელები, მაცივრები და ასევე, როგორც ძირითადი ნივთიერება შემდგომი სინთეზისთვის. სასარგებლო ვიდეო: ალკანები - ქიმიური თვისებებიდასკვნაალკანები არის აციკლური ნახშირწყალბადის ნაერთები ხაზოვანი ან განშტოებული სტრუქტურით. ატომებს შორის იქმნება ერთი ბმა, რომლის გაწყვეტაც შეუძლებელია. ამ ტიპის ნაერთებისთვის დამახასიათებელი მოლეკულების ჩანაცვლებაზე დამყარებული ალკანების რეაქციები. ჰომოლოგიურ სერიას აქვს ზოგადი სტრუქტურული ფორმულა CnH2n+2. ნახშირწყალბადები მიეკუთვნება გაჯერებულ კლასს, რადგან ისინი შეიცავს წყალბადის ატომების მაქსიმალურ დასაშვებ რაოდენობას. კონტაქტში გაჯერებული ნახშირწყალბადები არის ნაერთები, რომლებიც წარმოადგენენ ნახშირბადის ატომებისგან შემდგარ მოლეკულებს sp 3 ჰიბრიდიზაციის მდგომარეობაში. ისინი ერთმანეთთან დაკავშირებულია ექსკლუზიურად კოვალენტური სიგმა ბმებით. სახელწოდება "გაჯერებული" ან "გაჯერებული" ნახშირწყალბადები მომდინარეობს იქიდან, რომ ამ ნაერთებს არ აქვთ რაიმე ატომის მიმაგრების უნარი. ისინი ექსტრემალურია, სრულიად გაჯერებული. გამონაკლისი არის ციკლოალკანები. რა არის ალკანები?ალკანები გაჯერებული ნახშირწყალბადებია და მათი ნახშირბადის ჯაჭვი ღიაა და შედგება ნახშირბადის ატომებისგან, რომლებიც ერთმანეთთან დაკავშირებულია ერთიანი ბმების გამოყენებით. ის არ შეიცავს სხვა (ანუ ორმაგ, ალკენების მსგავსად, ან სამმაგი, ალკილების მსგავსად) ბმებს. ალკანებს პარაფინებსაც უწოდებენ. მათ ეს სახელი მიიღეს, რადგან ცნობილი პარაფინები არის ძირითადად ამ გაჯერებული ნახშირწყალბადების C 18 -C 35 ნარევი განსაკუთრებული ინერტულობით. ზოგადი ინფორმაცია ალკანებისა და მათი რადიკალების შესახებმათი ფორმულა: C n P 2 n +2, აქ n მეტია ან ტოლია 1-ის. მოლური მასა გამოითვლება ფორმულის გამოყენებით: M = 14n + 2. დამახასიათებელი თვისება: მათ სახელებში დაბოლოებები არის „-an“. მათი მოლეკულების ნარჩენებს, რომლებიც წარმოიქმნება წყალბადის ატომების სხვა ატომებით ჩანაცვლების შედეგად, ეწოდება ალიფატური რადიკალები, ანუ ალკილები. ისინი აღინიშნება ასო R. მონოვალენტური ალიფატური რადიკალების ზოგადი ფორმულა: C n P 2 n +1, აქ n მეტია ან ტოლია 1-ის. ალიფატური რადიკალების მოლური მასა გამოითვლება ფორმულით: M = 14n + 1. ალიფატური რადიკალების დამახასიათებელი თვისება: დაბოლოებები სახელებით "- silt". ალკანის მოლეკულებს აქვთ საკუთარი სტრუქტურული მახასიათებლები:
ალკანები იწყებენ ჰომოლოგიურ სერიას: მეთანი, ეთანი, პროპანი, ბუტანი და ა.შ. ალკანების ფიზიკური თვისებებიალკანები არის ნივთიერებები, რომლებიც უფერო და წყალში ხსნადია. ტემპერატურა, რომლის დროსაც ალკანები იწყებენ დნობას და ტემპერატურა, რომლის დროსაც ისინი დუღს, იზრდება მოლეკულური წონისა და ნახშირწყალბადების ჯაჭვის სიგრძის ზრდის შესაბამისად. ნაკლებად განშტოებული ალკანებიდან უფრო განშტოებულ ალკანებამდე მცირდება დუღილის და დნობის წერტილები. აირისებრი ალკანები შეიძლება დაიწვას ღია ცისფერი ან უფერო ალით და წარმოქმნან საკმაოდ დიდი სითბო. CH 4 -C 4 H 10 არის აირები, რომლებსაც ასევე არ აქვთ სუნი. C 5 H 12 -C 15 H 32 არის სითხეები, რომლებსაც აქვთ სპეციფიკური სუნი. C 15 H 32 და ასე შემდეგ არის მყარი ნივთიერებები, რომლებიც ასევე უსუნოა. ალკანების ქიმიური თვისებებიეს ნაერთები ქიმიურად არააქტიურია, რაც აიხსნება ძნელად გატეხილი სიგმა ბმების სიძლიერით - C-C და C-H. გასათვალისწინებელია ისიც, რომ C-C ბმები არაპოლარულია, ხოლო C-H ბმები დაბალპოლარულია. ეს არის ობლიგაციების დაბალი პოლარიზებული ტიპები, რომლებიც მიეკუთვნება სიგმას ტიპს და, შესაბამისად, დიდი ალბათობით, ისინი დაიშლება ჰომლიზური მექანიზმით, რის შედეგადაც წარმოიქმნება რადიკალები. ამრიგად, ალკანების ქიმიური თვისებები ძირითადად შემოიფარგლება რადიკალური ჩანაცვლების რეაქციებით.
ნიტრაციის რეაქციებიალკანები რეაგირებენ მხოლოდ აზოტის მჟავასთან 10% კონცენტრაციით ან ოთხვალენტიან აზოტის ოქსიდთან აიროვან გარემოში 140°C ტემპერატურაზე. ალკანების ნიტრაციის რეაქციას ეწოდება კონოვალოვის რეაქცია. შედეგად წარმოიქმნება ნიტრო ნაერთები და წყალი: CH 4 + აზოტის მჟავა (განზავებული) = CH 3 - NO 2 (ნიტრომეთანი) + წყალი. წვის რეაქციებისაწვავად ძალიან ხშირად იყენებენ გაჯერებულ ნახშირწყალბადებს, რაც გამართლებულია მათი წვის უნარით: C n P 2n+2 + ((3n+1)/2) O 2 = (n+1) H 2 O + n CO 2. ჟანგვის რეაქციებიალკანების ქიმიური თვისებები ასევე მოიცავს მათ ჟანგვის უნარს. იმისდა მიხედვით, თუ რა პირობები ახლავს რეაქციას და როგორ იცვლება ისინი, ერთი და იგივე ნივთიერებისგან შეიძლება სხვადასხვა საბოლოო პროდუქტის მიღება. მეთანის მსუბუქი დაჟანგვა ჟანგბადით კატალიზატორის თანდასწრებით, რომელიც აჩქარებს რეაქციას და ტემპერატურა დაახლოებით 200 ° C შეიძლება გამოიწვიოს შემდეგი ნივთიერებები: 1) 2CH 4 (ჟანგბადით დაჟანგვა) = 2CH 3 OH (ალკოჰოლი - მეთანოლი). 2) CH 4 (ჟანგბადით დაჟანგვა) = CH 2 O (ალდეჰიდი - მეთანალი ან ფორმალდეჰიდი) + H 2 O. 3) 2CH 4 (ჟანგბადით დაჟანგვა) = 2HCOOH (კარბოქსილის მჟავა - მეთანი ან ფორმული) + 2H 2 O.
ასევე, ალკანების დაჟანგვა შეიძლება განხორციელდეს აირისებრ ან თხევად გარემოში ჰაერით. ასეთი რეაქციები იწვევს უმაღლესი ცხიმოვანი სპირტების და შესაბამისი მჟავების წარმოქმნას. კავშირი სითბოსთანარაუმეტეს +150-250°C ტემპერატურაზე, ყოველთვის კატალიზატორის თანდასწრებით, ხდება ორგანული ნივთიერებების სტრუქტურული გადაწყობა, რაც შედგება ატომების შეერთების რიგის ცვლილებით. ამ პროცესს იზომერიზაცია ეწოდება, ხოლო რეაქციის შედეგად წარმოქმნილ ნივთიერებებს იზომერები. ამრიგად, ნორმალური ბუტანისგან მიიღება მისი იზომერი - იზობუტანი. 300-600°C ტემპერატურაზე და კატალიზატორის არსებობისას, C-H ბმები იშლება წყალბადის მოლეკულების წარმოქმნით (დეჰიდროგენაციის რეაქციები), წყალბადის მოლეკულები ნახშირბადის ჯაჭვის ციკლში დახურვით (ალკანების ციკლიზაციის ან არომატიზაციის რეაქციები). : 1) 2CH 4 = C 2 H 4 (ეთენი) + 2H 2. 2) 2CH 4 = C 2 H 2 (ეთინი) + 3H 2. 3) C 7 H 16 (ნორმალური ჰეპტანი) = C 6 H 5 - CH 3 (ტოლუოლი) + 4 H 2.
ჰალოგენაციის რეაქციებიასეთი რეაქციები გულისხმობს ჰალოგენების (მათი ატომების) შეყვანას ორგანული ნივთიერების მოლეკულაში, რის შედეგადაც წარმოიქმნება C-ჰალოგენური ბმა. როდესაც ალკანები რეაგირებენ ჰალოგენებთან, წარმოიქმნება ჰალოგენის წარმოებულები. ამ რეაქციას აქვს სპეციფიკური მახასიათებლები. ის რადიკალური მექანიზმის მიხედვით მიმდინარეობს და მის დასაწყებად საჭიროა ჰალოგენებისა და ალკანების ნარევი ულტრაიისფერი გამოსხივების ზემოქმედებას ან უბრალოდ გაცხელებას. ალკანების თვისებები იძლევა ჰალოგენაციის რეაქციის გაგრძელების საშუალებას ჰალოგენის ატომებით სრულ ჩანაცვლებამდე. ანუ მეთანის ქლორირება არ დასრულდება ერთ ეტაპად და მეთილის ქლორიდის გამომუშავება. რეაქცია უფრო შორს წავა, წარმოიქმნება ყველა შესაძლო შემცვლელი პროდუქტი, დაწყებული ქლორმეთანით და დამთავრებული ნახშირბადის ტეტრაქლორიდით. სხვა ალკანების ქლორის ზემოქმედება ამ პირობებში გამოიწვევს სხვადასხვა პროდუქტების წარმოქმნას, რომლებიც წარმოიქმნება წყალბადის სხვადასხვა ნახშირბადის ატომებით ჩანაცვლებით. ტემპერატურა, რომლის დროსაც ხდება რეაქცია, განსაზღვრავს საბოლოო პროდუქტების თანაფარდობას და მათი წარმოქმნის სიჩქარეს. რაც უფრო გრძელია ალკანის ნახშირწყალბადის ჯაჭვი, მით უფრო ადვილი იქნება რეაქცია. ჰალოგენაციის დროს, პირველ რიგში შეიცვლება ნაკლებად ჰიდროგენირებული (მესამე) ნახშირბადის ატომი. პირველ რიგში რეაგირებს ყველა დანარჩენის შემდეგ. ჰალოგენაციის რეაქცია მოხდება ეტაპობრივად. პირველ ეტაპზე წყალბადის მხოლოდ ერთი ატომი იცვლება. ალკანები არ ურთიერთქმედებენ ჰალოგენურ ხსნარებთან (ქლორი და ბრომი წყალი).
სულფოქლორირების რეაქციებიალკანების ქიმიურ თვისებებს ასევე ავსებს სულფოქლორირების რეაქცია (ე.წ. რიდის რეაქცია). ულტრაიისფერი გამოსხივების ზემოქმედებისას ალკანებს შეუძლიათ ქლორისა და გოგირდის დიოქსიდის ნარევთან რეაგირება. შედეგად წარმოიქმნება წყალბადის ქლორიდი, ასევე ალკილის რადიკალი, რომელიც ამატებს გოგირდის დიოქსიდს. შედეგი არის რთული ნაერთი, რომელიც ხდება სტაბილური ქლორის ატომის დაჭერისა და მისი შემდეგი მოლეკულის განადგურების გამო: R-H + SO 2 + Cl 2 + ულტრაიისფერი გამოსხივება = R-SO 2 Cl + HCl. რეაქციის შედეგად წარმოქმნილი სულფონილ ქლორიდები ფართოდ გამოიყენება სურფაქტანტების წარმოებაში. |
