Alkanların bağları vardır. Alkanlar - isimlendirme, hazırlama, kimyasal özellikler. Endüstriyel üretim yöntemleri
Doymuş hidrokarbonlar veya parafinler, moleküllerindeki karbon atomlarının basit (tek) bir bağla bağlandığı ve diğer tüm değerlik birimlerinin hidrojen atomlarıyla doyurulduğu biyobileşiklerdir.
Alkanlar: fiziksel özellikler
Katalizörlerin varlığında ve ısıtmanın (460°C'ye kadar) ardından bir alkan molekülünden hidrojenin çıkarılması veya dehidrojenasyon, gerekli alkenlerin elde edilmesine olanak tanır. Alkanların düşük sıcaklıklarda katalizörlerin (magnezyum tuzları) varlığında oksidasyonu için yöntemler geliştirilmiştir. Bu, reaksiyonun seyrini özel olarak etkilemenize ve kimyasal sentez sürecinde gerekli oksidasyon ürünlerini elde etmenize olanak sağlar. Örneğin, yüksek alkanların oksidasyonu çeşitli yüksek alkoller veya yüksek yağ asitleri üretir.
Alkanların bölünmesi başka koşullar altında da meydana gelir (yanma, çatlama). Doymuş hidrokarbonlar mavi bir alevle yanar ve muazzam miktarda ısı açığa çıkar. Bu özellikler onların hem günlük yaşamda hem de endüstride yüksek kalorili yakıt olarak kullanılmasına olanak tanır.
TANIM
Alkanlar– bileşimi CnH2n+2 formülüyle ifade edilen doymuş (alifatik) hidrokarbonlar.
Alkanlar, her bir kimyasal bileşiğin bileşimi bakımından bir sonraki ve öncekilerden aynı sayıda karbon ve hidrojen atomu - CH2 ile farklılık gösteren homolog bir seri oluşturur ve homolog seriye dahil olan maddelere homologlar denir. Homolog alkan serileri Tablo 1'de sunulmaktadır.
Tablo 1. Homolog alkan serileri.
Alkan moleküllerinde birincil (yani bir bağla bağlı), ikincil (yani iki bağla bağlı), üçüncül (yani üç bağla bağlı) ve dördüncül (yani dört bağla bağlı) karbon atomları ayırt edilir.
C 1 H3 – C 2 H 2 – C 1 H 3 (1 – birincil, 2 – ikincil karbon atomları)
CH3 –C3H(CH3) – CH3 (3-üçüncül karbon atomu)
CH3 – C4 (CH3) 3 – CH3 (4-kuaterner karbon atomu)
Alkanlar yapısal izomerizm (karbon iskelet izomerizmi) ile karakterize edilir. Dolayısıyla pentan aşağıdaki izomerlere sahiptir:
CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 (pentan)
CH3 –CH(CH3)-CH2-CH3(2-metilbütan)
CH3-C(CH3)2-CH3(2,2 – dimetilpropan)
Heptan ile başlayan alkanlar optik izomerizm ile karakterize edilir.
Doymuş hidrokarbonlardaki karbon atomları sp3 hibridizasyonundadır. Alkan moleküllerindeki bağlar arasındaki açılar 109,5'tir.
Alkanların kimyasal özellikleri
Normal koşullar altında alkanlar kimyasal olarak inerttir; asitlerle veya alkalilerle reaksiyona girmezler. Bu, C-C ve C-H bağlarının yüksek mukavemeti ile açıklanmaktadır. Polar olmayan C-C ve C-H bağları yalnızca aktif serbest radikallerin etkisi altında homolitik olarak parçalanabilir. Bu nedenle alkanlar radikal ikame mekanizmasıyla ilerleyen reaksiyonlara girerler. Radikal reaksiyonlarda hidrojen atomları önce üçüncül karbon atomlarında, daha sonra ikincil ve birincil karbon atomlarında yer değiştirir.
Radikal ikame reaksiyonları zincirleme bir yapıya sahiptir. Ana aşamalar: zincirin çekirdeklenmesi (başlangıç) (1) - UV radyasyonunun etkisi altında meydana gelir ve serbest radikallerin oluşumuna yol açar, zincir büyümesi (2) - bir hidrojen atomunun alkan molekülünden çıkarılması nedeniyle oluşur ; Zincir sonlanması (3) – iki aynı veya farklı radikal çarpıştığında meydana gelir.
X:X → 2X . (1)
R:H+X . → HX + R . (2)
R . + X:X → R:X + X . (2)
R . + R . → R:R (3)
R . +X . → R:X (3)
X . +X . → X:X (3)
Halojenasyon. Alkanlar, UV radyasyonu veya yüksek sıcaklığın etkisi altında klor ve brom ile etkileşime girdiğinde, mono ila polihalojen ikameli alkanlardan oluşan bir ürün karışımı oluşur:
CH3Cl +Cl2 = CH2Cl2 + HCl (diklorometan)
CH2Cl2 + Cl2 = CHCl3 + HCl (triklorometan)
CHCl3 +Cl2 = CCl4 + HCl (karbon tetraklorür)
Nitrasyon (Konovalov reaksiyonu). Seyreltik nitrik asit 140C'de ve düşük basınçta alkanlara etki ettiğinde radikal bir reaksiyon meydana gelir:
CH3-CH3 +HNO3 = CH3-CH2-NO2 (nitroetan) + H20
Sülfoklorlama ve sülfoksidasyon. Alkanların doğrudan sülfonasyonu zordur ve çoğunlukla oksidasyona eşlik eder, bu da alkansülfonil klorürlerin oluşumuyla sonuçlanır:
R-H + S02 + Cl 2 → R-S03 Cl + HCl
Sülfonik oksidasyon reaksiyonu benzer şekilde ilerler, yalnızca bu durumda alkansülfonik asitler oluşur:
R-H + S02 + ½ O2 → R-S03H
Çatlama– C-C bağlarının radikal bölünmesi. Isıtıldığında ve katalizörlerin varlığında oluşur. Daha yüksek alkanlar kırıldığında alkenler oluşur; metan ve etan kırıldığında asetilen oluşur:
C8H18 = C4H10 (bütan) + C3H8 (propan)
2CH4 = C2H2 (asetilen) + 3H2
Oksidasyon. Metanın atmosferik oksijenle hafif oksidasyonu metanol, formik aldehit veya formik asit üretebilir. Alkanlar havada yanarak karbondioksit ve suya dönüşür:
C n H 2 n +2 + (3n+1)/2 O 2 = nCO 2 + (n+1)H 2 O
Alkanların fiziksel özellikleri
Normal koşullar altında C1-C4 gazdır, C5-C17 sıvıdır, C18'den başlayarak katıdır. Alkanlar pratik olarak suda çözünmezler ancak benzen gibi polar olmayan çözücülerde oldukça çözünürler. Dolayısıyla metan CH4 (bataklık, maden gazı) renksiz ve kokusuz bir gazdır, etanol, eter, hidrokarbonlarda yüksek oranda çözünür, ancak suda az çözünür. Metan, doğal gazda yüksek kalorili yakıt olarak, endüstriyel ölçekte hidrojen, asetilen, kloroform ve diğer organik maddelerin üretiminde hammadde olarak kullanılır.
Propan C 3 H 8 ve bütan C 4 H 10, kolay sıvılaştırılmaları nedeniyle günlük yaşamda şişelenmiş gaz olarak kullanılan gazlardır. Propan, benzine göre daha çevre dostu olduğundan araba yakıtı olarak kullanılır. Bütan, sentetik kauçuk üretiminde kullanılan 1,3-bütadien üretiminin hammaddesidir.
Alkanların hazırlanması
Alkanlar doğal kaynaklardan elde edilir - doğal gaz (%80-90 metan, %2-3 etan ve diğer doymuş hidrokarbonlar), kömür, turba, odun, yağ ve kaya mumu.
Alkanların üretimi için laboratuvar ve endüstriyel yöntemler vardır. Endüstride alkanlar bitümlü kömürden (1) veya Fischer-Tropsch reaksiyonuyla (2) elde edilir:
nC + (n+1)H 2 = C n H 2 n +2 (1)
nCO + (2n+1)H2 = CnH2n+2 + H2O (2)
Alkan üretimine yönelik laboratuvar yöntemleri şunları içerir: doymamış hidrokarbonların ısıtılarak ve katalizörlerin (Ni, Pt, Pd) varlığında hidrojenasyonu (1), suyun organometalik bileşiklerle etkileşimi (2), karboksilik asitlerin elektrolizi (3), dekarboksilasyon reaksiyonları (4) ve Wurtz (5) ve diğer yollarla.
R1 -C≡C-R2 (alkin) → R1 -CH = CH-R2 (alken) → R1 -CH2 – CH2-R2 (alkan) (1)
R-Cl + Mg → R-Mg-Cl + H 2 O → R-H (alkan) + Mg(OH)Cl (2)
CH 3 COONa↔ CH 3 COO — + Na +
2CH3COO - → 2CO2 + C2H6 (etan) (3)
CH3COONa + NaOH → CH4 + Na2C03 (4)
R 1 -Cl +2Na +Cl-R 2 →2NaCl + R 1 -R 2 (5)
Problem çözme örnekleri
ÖRNEK 1
| Egzersiz yapmak | 11,2 litre metanın ilk aşama klorlaması için gereken klor kütlesini belirleyin. |
| Çözüm | Metan klorlamanın ilk aşaması için reaksiyon denklemini yazalım (yani halojenasyon reaksiyonunda yalnızca bir hidrojen atomu değiştirilir, bu da bir monoklor türevinin oluşmasına neden olur): CH4 + Cl2 = CH3Cl + HCl (metan klorür) Metan maddesinin miktarını bulalım: v(CH4) = V(CH4)/Vm v(CH4) = 11,2/22,4 = 0,5 mol Reaksiyon denklemine göre, klorun mol sayısı ve metanın mol sayısı 1 mol'e eşittir, bu nedenle pratikte klor ve metanın mol sayısı da aynı olacak ve şuna eşit olacaktır: v(Cl2) = v(CH4) = 0,5 mol Klor maddesinin miktarını bildiğinizde kütlesini bulabilirsiniz (problem sorusunda sorulan şey budur). Klorun kütlesi, klor maddesi miktarının ve molar kütlesinin (1 mol klorun moleküler kütlesi; moleküler kütle, D.I. Mendeleev'in kimyasal elementler tablosu kullanılarak hesaplanır) ürünü olarak hesaplanır. Klorun kütlesi şuna eşit olacaktır: m(Cl 2) = v(Cl 2)×M(Cl 2) m(Cl 2) = 0,5×71 = 35,5 g |
| Cevap | Klorun kütlesi 35,5 g |
TANIM
Alkanlar Molekülleri birbirine yalnızca σ bağlarıyla bağlanan karbon ve hidrojen atomlarından oluşan doymuş hidrokarbonlar denir.
Normal koşullar altında (25 o C'de ve atmosferik basınçta), homolog alkan serisinin (C1 - C4) ilk dört üyesi gazdır. Pentandan heptadekan'a kadar olan normal alkanlar (C5 - C17) sıvıdır, C18 ve üzeri ise katılardır. Bağıl molekül ağırlığı arttıkça alkanların kaynama ve erime noktaları artar. Molekülünde aynı sayıda karbon atomu bulunan dallı alkanların kaynama noktaları normal alkanlara göre daha düşüktür. Örnek olarak metan kullanan alkan molekülünün yapısı Şekil 2'de gösterilmektedir. 1.
Pirinç. 1. Metan molekülünün yapısı.
Alkanlar, molekülleri düşük kutuplu olduğundan ve su molekülleri ile etkileşime girmediğinden suda pratik olarak çözünmezler. Sıvı alkanlar birbirleriyle kolayca karışır. Benzen, karbon tetraklorür, dietil eter vb. gibi polar olmayan organik çözücülerde iyi çözünürler.
Alkanların hazırlanması
40'a kadar karbon atomu içeren çeşitli doymuş hidrokarbonların ana kaynakları petrol ve doğal gazdır. Az sayıda karbon atomuna (1 - 10) sahip alkanlar, doğal gazın veya yağın benzin fraksiyonunun fraksiyonel damıtılmasıyla izole edilebilir.
Alkanların üretimi için endüstriyel (I) ve laboratuvar (II) yöntemleri vardır.
C + H2 → CH4 (kat = Ni, t 0);
CO + 3H2 → CH4 + H20 (kat = Ni, t0 = 200 - 300);
CO2 + 4H2 → CH4 + 2H20 (kat, t0).
- doymamış hidrokarbonların hidrojenasyonu
CH3-CH=CH2 + H2 →CH3-CH2-CH3 (kat = Ni, t 0);
- haloalkanların azaltılması
C2H5I + HI →C2H6 + I2 (t 0);
- monobazik organik asitlerin tuzlarının alkali erime reaksiyonları
C2H5-COONa + NaOH → C2H6 + Na2C03 (t 0);
- haloalkanların sodyum metali ile etkileşimi (Wurtz reaksiyonu)
2C2H5Br + 2Na → CH3-CH2-CH2-CH3 + 2NaBr;
- monobazik organik asitlerin tuzlarının elektrolizi
2C2H5COONa + 2H20→H2 + 2NaOH + C4H10 + 2C02;
K(-): 2H20 + 2e → H2 + 2OH-;
A(+):2C 2 H 5 COO — -2e → 2C 2 H 5 COO + → 2C 2 H 5 + + 2CO 2 .
Alkanların kimyasal özellikleri
Alkanlar, yapıları ile açıklanabilen, en az reaktif organik bileşikler arasındadır.
Normal koşullar altında alkanlar, asidik bir ortamda konsantre asitler, erimiş ve konsantre alkaliler, alkali metaller, halojenler (flor hariç), potasyum permanganat ve potasyum dikromat ile reaksiyona girmez.
Alkanlar için en tipik reaksiyonlar radikal bir mekanizma ile ilerleyenlerdir. C-H ve C-C bağlarının homolitik bölünmesi, heterolitik bölünmesinden enerji açısından daha uygundur.
Radikal ikame reaksiyonları en kolay şekilde üçüncül karbon atomunda, daha sonra ikincil karbon atomunda ve son olarak birincil karbon atomunda meydana gelir.
Alkanların tüm kimyasal dönüşümleri bölünmeyle devam eder:
1) C-H bağları
— halojenasyon (SR)
CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl ( hv);
CH3 -CH2 -CH3 + Br2 → CH3 -CHBr-CH3 + HBr ( hv).
- nitrasyon (SR)
CH3-C(CH3)H-CH3 + HONO2 (seyreltik) → CH3-C(NO2)H-CH3 + H20 (t 0).
- sülfoklorlama (SR)
R-H + S02 + Cl 2 → RSO 2 Cl + HCl ( hv).
- dehidrojenasyon
CH3-CH3 → CH2 =CH2 + H2 (kat = Ni, t 0).
- dehidrosiklizasyon
CH3 (CH2)4CH3 → C6H6 + 4H2 (kat = Cr203, t0).
2) C-H ve C-C bağları
- izomerizasyon (molekül içi yeniden düzenleme)
CH3-CH2-CH2-CH3 →CH3-C(CH3)H-CH3 (kat=AlCl3, t 0).
- oksidasyon
2CH3-CH2-CH2-CH3+502 → 4CH3COOH + 2H20 (t0,p);
C n H 2n+2 + (1,5n + 0,5) Ö 2 → nC02 + (n+1) H 2 Ö (t 0).
Alkanların uygulamaları
Alkanlar çeşitli endüstrilerde uygulama alanı bulmuştur. Homolog serilerin bazı temsilcilerinin yanı sıra alkan karışımlarının örneğini kullanarak daha ayrıntılı olarak ele alalım.
Metan, karbon ve hidrojen, asetilen, oksijen içeren organik bileşikler - alkoller, aldehitler, asitlerin üretimi için en önemli kimyasal endüstriyel süreçlerin hammadde temelini oluşturur. Propan otomobil yakıtı olarak kullanılır. Bütan, sentetik kauçuk üretiminin hammaddesi olan bütadien üretmek için kullanılır.
Tıpta merhemlerin temeli olarak Vazelin adı verilen C 25'e kadar sıvı ve katı alkanların bir karışımı kullanılır. Çeşitli malzemeleri (kağıt, kumaş, ahşap) hidrofobik özellikler kazandırmak için emprenye etmek için katı alkanlar C 18 - C 25 (parafin) karışımı kullanılır; su ile ıslanmaz. Tıpta fizyoterapötik prosedürler (parafin tedavisi) için kullanılır.
Problem çözme örnekleri
ÖRNEK 1
| Egzersiz yapmak | Metanın klorlanması sırasında, havadaki buhar yoğunluğu 5.31 olan 1.54 g bileşik elde edildi. Reaksiyona katılan metan ve klor hacimlerinin oranı 1:2 ise, klor üretmek için gerekli olacak manganez dioksit MnO2 kütlesini hesaplayın. |
| Çözüm | Belirli bir gazın kütlesinin, aynı hacimde, aynı sıcaklıkta ve aynı basınçta alınan başka bir gazın kütlesine oranına, birinci gazın ikinciye göreli yoğunluğu denir. Bu değer, birinci gazın ikinci gazdan kaç kat daha ağır veya daha hafif olduğunu gösterir. Havanın bağıl moleküler ağırlığı 29 olarak alınır (havadaki nitrojen, oksijen ve diğer gazların içeriği dikkate alınarak). Hava bir gaz karışımı olduğundan “havanın bağıl moleküler kütlesi” kavramının şartlı olarak kullanıldığına dikkat edilmelidir. Metanın klorlanması sırasında oluşan gazın molar kütlesini bulalım: M gaz = 29 ×D hava (gaz) = 29 × 5,31 = 154 g/mol. Bu karbon tetraklorür - CCl4'tür. Reaksiyon denklemini yazalım ve stokiyometrik katsayıları düzenleyelim: CH4 + 4Cl2 = CCl4 + 4HCl. Karbon tetraklorür maddesinin miktarını hesaplayalım: n(CCl4) = m(CCl4) / M(CCl4); n(CCl4) = 1,54 / 154 = 0,01 mol. Reaksiyon denklemine göre n(CCl4) : n(CH4) = 1:1, yani n(CH4) = n(CCl4) = 0,01 mol. O halde klor maddesi miktarı n(Cl2) = 2 × 4 n(CH4)'e eşit olmalıdır, yani. n(Cl2) = 8 × 0,01 = 0,08 mol. Klor üretimi için reaksiyon denklemini yazalım: MnO2 + 4HCl = MnCl2 + Cl2 + 2H20. Manganez dioksitin mol sayısı 0,08 mol'dür, çünkü n(Cl 2) : n(MnO 2) = 1: 1. Manganez dioksitin kütlesini bulun: m(Mn02) = n(Mn02) × M(Mn02); M(MnO2) = Ar(Mn) + 2×Ar(O) = 55 + 2×16 = 87 g/mol; m(MnO2) = 0,08 × 87 = 10,4 g. |
| Cevap | Manganez dioksitin kütlesi 10,4 g'dır. |
ÖRNEK 2
| Egzersiz yapmak | Klorun kütle oranı %72,20 olan trikloroalkanın moleküler formülünü belirleyin. Olası tüm izomerlerin yapısal formüllerini oluşturun ve maddelerin isimlerini IUPAC ikame isimlendirmesine göre verin. |
| Cevap | Trikloroalkeanın genel formülünü yazalım: CnH2n-1Cl3. Formüle göre ω(Cl) = 3×Ar(Cl) / Mr(C n H 2 n -1 Cl 3) × %100 Trikloroalkanın moleküler ağırlığını hesaplayalım: Bay(C n H 2 n -1 Cl 3) = 3 × 35,5 / 72,20 × %100 = 147,5. n'nin değerini bulalım: 12n + 2n - 1 + 35,5×3 = 147,5; Bu nedenle trikloroalkanın formülü C3H5Cl3'tür. İzomerlerin yapısal formüllerini oluşturalım: 1,2,3-trikloropropan (1), 1,1,2-trikloropropan (2), 1,1,3-trikloropropan (3), 1,1,1-trikloropropan ( 4) ve 1,2,2-trikloropropan (5). CH2Cl-CHCl-CH2Cl(1); CHCl2-CHCl-CH3(2); CHCl2-CH2-CH2Cl (3); CCl3-CH2-CH3(4); Alkanlar doymuş hidrokarbonlardır. Moleküllerinde atomların tekli bağları vardır. Yapı CnH2n+2 formülüyle belirlenir. Alkanları ele alalım: kimyasal özellikler, türleri, uygulamaları. Bağlantı yapısıKarbonun yapısında atomların döndüğü dört yörünge vardır. Yörüngeler aynı şekil ve enerjiye sahiptir.
Tek bir karbon bağı, alkan moleküllerinin serbestçe dönmesine izin vererek yapıların farklı şekiller almasına ve karbon atomlarında köşeler oluşmasına neden olur. Tüm alkan bileşikleri iki ana gruba ayrılır:
Alkan türleriHer biri kendi formülüne, yapısına, kimyasal özelliklerine ve alkil ikame edicisine sahip olan çeşitli alkan bileşikleri türleri vardır. Tablo homolojik bir seri içeriyor
Alkanların adı Doymuş hidrokarbonların genel formülü CnH2n+2'dir. N'nin değeri değiştirilerek basit atomlar arası bağa sahip bir bileşik elde edilir. Faydalı video: alkanlar - moleküler yapı, fiziksel özelliklerAlkan çeşitleri, reaksiyon seçenekleriDoğal koşullar altında alkanlar kimyasal olarak inert bileşiklerdir. Hidrokarbonlar nitrik ve sülfürik asit konsantresi, alkali ve potasyum permanganat ile temas ettiğinde reaksiyona girmez. Tek moleküler bağlar alkanların reaksiyon özelliklerini belirler. Alkan zincirleri polar olmayan ve zayıf polarize olabilen bağlarla karakterize edilir. S-N'den biraz daha uzundur.
Alkanların genel formülü İkame reaksiyonuParafin maddeleri önemsiz kimyasal aktivite ile karakterize edilir. Bu, kırılması kolay olmayan zincir bağlantısının artan mukavemetiyle açıklanmaktadır. Yıkım için serbest radikallerin yer aldığı homolojik bir mekanizma kullanılır. Alkanlar için ikame reaksiyonları daha doğaldır. Su moleküllerine ve yüklü iyonlara tepki vermezler. İkame sırasında hidrojen parçacıklarının yerini halojen ve diğer aktif elementler alır. Bu tür işlemler arasında halojenasyon, nitrürleme ve sülfoklorlama yer alır. Bu tür reaksiyonlar alkan türevleri oluşturmak için kullanılır. Serbest radikal değişimi üç ana aşamada gerçekleşir:
Halojenasyonİşlem radikal tipine göre gerçekleştirilir. Halojenasyon, ultraviyole radyasyonun etkisi ve hidrokarbon ve halojen karışımının termal ısıtılması altında meydana gelir. Tüm süreç Markovnikov'un kuralını takip ediyor. Bunun özü, hidrojenlenmiş karbona ait hidrojen atomunun halojenasyona uğrayan ilk atom olması gerçeğinde yatmaktadır. Süreç üçüncül bir atomla başlar ve birincil bir karbonla biter. SülfoklorlamaBir diğer adı ise Reed reaksiyonudur. Serbest radikal ikame yöntemi ile gerçekleştirilir. Böylece alkanlar, ultraviyole radyasyonun etkisi altında kükürt dioksit ve klor kombinasyonuna reaksiyona girer. Reaksiyon bir zincir mekanizmasının aktivasyonu ile başlar. Bu sırada klordan iki radikal açığa çıkar. Birinin etkisi alkanlara yöneliktir ve bir hidrojen klorür molekülü ve bir alkil elementinin oluşmasıyla sonuçlanır. Başka bir radikal, kükürt dioksit ile birleşerek karmaşık bir kombinasyon oluşturur. Dengeyi sağlamak için bir klor atomu başka bir molekülden çıkarılır. Sonuç alkan sülfonil klorürdür. Bu madde yüzey aktif maddeler üretmek için kullanılır.
Sülfoklorlama nitrasyonNitratlama işlemi, doymuş karbonların gaz halindeki tetravalent nitrojen oksit ve nitrik asit ile %10'luk bir çözeltiye getirilmesini içerir. Reaksiyon düşük seviyede basınç ve yaklaşık 104 derece yüksek sıcaklık gerektirecektir. Nitratlama sonucunda nitroalkanlar elde edilir. BölünmeDehidrojenasyon reaksiyonları atomların ayrılmasıyla gerçekleştirilir. Metanın moleküler parçacığı sıcaklığın etkisi altında tamamen ayrışır. DehidrojenasyonParafinin karbon kafesinden (metan hariç) bir hidrojen atomu ayrılırsa doymamış bileşikler oluşur. Bu reaksiyonlar önemli sıcaklık koşulları (400-600 derece) koşullarında gerçekleştirilir. Çeşitli metal katalizörler de kullanılmaktadır. Alkanlar doymamış hidrokarbonların hidrojenlenmesiyle elde edilir. Ayrışma süreciAlkan reaksiyonları sırasında sıcaklığın etkisi altında moleküler bağlar kırılabilir ve aktif radikaller açığa çıkabilir. Bu işlemlere piroliz ve çatlama adı verilir. Reaksiyon bileşeni 500 dereceye ısıtıldığında moleküller ayrışmaya başlar ve onların yerine karmaşık radikal alkil karışımları oluşur. Alkanlar ve alkenler endüstriyel olarak bu şekilde hazırlanır. OksidasyonBunlar elektron bağışına dayanan kimyasal reaksiyonlardır. Parafinler oto-oksidasyon ile karakterize edilir. İşlem, doymuş hidrokarbonların serbest radikaller tarafından oksidasyonunu kullanır. Sıvı haldeki alkan bileşikleri hidroperoksite dönüştürülür. İlk olarak parafin oksijenle reaksiyona girer. Aktif radikaller oluşur. Daha sonra alkil türleri ikinci bir oksijen molekülü ile reaksiyona girer. Daha sonra alkan molekülü ile etkileşime giren bir peroksit radikali oluşur. İşlem sonucunda hidroperoksit açığa çıkar.
Alkanların oksidasyon reaksiyonu Alkanların uygulamalarıKarbon bileşikleri insan yaşamının hemen hemen tüm önemli alanlarında yaygın olarak kullanılmaktadır. Bazı bileşik türleri, belirli endüstriler ve modern insanın rahat varlığı için vazgeçilmezdir. Gaz halindeki alkanlar değerli yakıtların temelini oluşturur. Çoğu gazın ana bileşeni metandır. Metan büyük miktarlarda ısı yaratma ve salma yeteneğine sahiptir. Bu nedenle sanayide ve evsel tüketimde önemli miktarlarda kullanılmaktadır. Bütan ve propanın karıştırılmasıyla iyi bir ev yakıtı elde edilir. Metan aşağıdaki ürünlerin üretiminde kullanılır:
Metan uygulaması Sıvı hidrokarbonların motorlar ve roketler için yakıt ve çözücüler üretmesi amaçlanıyor. Karbon atomu sayısının 20'yi aştığı yüksek hidrokarbonlar, yağlayıcıların, boya ve verniklerin, sabunların ve deterjanların üretiminde yer almaktadır. 15'ten az H atomuna sahip yağlı hidrokarbonların bir kombinasyonu vazelin yağıdır. Bu tatsız şeffaf sıvı kozmetikte, parfüm yapımında ve tıbbi amaçlarla kullanılır. Vazelin, 25'ten az karbon atomuna sahip katı ve yağlı alkanların birleşiminin sonucudur. Bu madde tıbbi merhemlerin oluşturulmasında rol oynar. Katı alkanların birleştirilmesiyle elde edilen parafin, katı, tatsız, beyaz renkli ve kokusuz bir kütledir. Bu madde, ambalaj kağıdı ve kibritler için emprenye edici bir madde olan mum yapımında kullanılır. Parafin aynı zamanda kozmetoloji ve tıptaki termal prosedürler için de popülerdir.
Halojenlenmiş alkan bileşikleri, çözücüler, soğutucular ve ayrıca daha sonraki sentezler için ana madde olarak görev yapar. Faydalı video: alkanlar - kimyasal özelliklerÇözümAlkanlar doğrusal veya dallanmış yapıya sahip asiklik hidrokarbon bileşikleridir. Atomlar arasında kırılamayan tek bir bağ kurulur. Alkanların bu tip bileşiğin karakteristik özelliği olan moleküllerin ikamesine dayalı reaksiyonları. Homolog seri, CnH2n+2 genel yapısal formülüne sahiptir. Hidrokarbonlar doymuş sınıfa aittir çünkü izin verilen maksimum sayıda hidrojen atomu içerirler. Doymuş hidrokarbonlar, sp3 hibridizasyonu durumunda karbon atomlarından oluşan moleküller olan bileşiklerdir. Birbirlerine yalnızca kovalent sigma bağlarıyla bağlanırlar. "Doymuş" veya "doymuş" hidrokarbonların adı, bu bileşiklerin herhangi bir atom bağlama kabiliyetine sahip olmamasından kaynaklanmaktadır. Aşırıdırlar, tamamen doymuşlardır. Bunun istisnası sikloalkanlardır. Alkanlar nelerdir?Alkanlar doymuş hidrokarbonlardır ve karbon zincirleri açık olup, birbirlerine tekli bağlarla bağlanan karbon atomlarından oluşur. Başka (yani alkenler gibi ikili veya alkiller gibi üçlü) bağlar içermez. Alkanlara parafinler de denir. Bu ismi aldılar çünkü iyi bilinen parafinler ağırlıklı olarak bu doymuş hidrokarbonlar C18-C35'in özel bir inertliğe sahip bir karışımıdır. Alkanlar ve radikalleri hakkında genel bilgiFormülleri: C n P 2 n +2, burada n, 1'den büyük veya eşittir. Molar kütle şu formül kullanılarak hesaplanır: M = 14n + 2. Karakteristik özelliği: adlarındaki sonlar “-an”dır. Hidrojen atomlarının diğer atomlarla değiştirilmesi sonucu oluşan molekül kalıntılarına alifatik radikaller veya alkiller denir. R harfi ile gösterilirler. Tek değerlikli alifatik radikallerin genel formülü: C n P 2 n +1, burada n 1'den büyük veya eşittir. Alifatik radikallerin molar kütlesi şu formülle hesaplanır: M = 14n + 1. Alifatik radikallerin karakteristik bir özelliği: “- silt” isimlerindeki sonlar. Alkan moleküllerinin kendi yapısal özellikleri vardır:
Alkanlar homolog seriyi başlatır: metan, etan, propan, bütan vb. Alkanların fiziksel özellikleriAlkanlar renksiz ve suda çözünmeyen maddelerdir. Alkanların erimeye başladığı sıcaklık ve kaynadıkları sıcaklık, molekül ağırlığının ve hidrokarbon zincir uzunluğunun artışına bağlı olarak artar. Daha az dallanmış alkanlardan daha çok dallanmış alkanlara doğru kaynama ve erime noktaları düşer. Gaz halindeki alkanlar soluk mavi veya renksiz bir alevle yanabilir ve oldukça fazla ısı üretebilir. CH 4 -C 4 H 10 da kokusu olmayan gazlardır. C 5 H 12 -C 15 H 32, belirli bir kokuya sahip sıvılardır. C 15 H 32 ve benzeri aynı zamanda kokusuz olan katılardır. Alkanların kimyasal özellikleriBu bileşikler kimyasal olarak aktif değildir ve bu, kırılması zor sigma bağlarının (C-C ve C-H) gücüyle açıklanabilir. Ayrıca C-C bağlarının kutupsal olmadığı ve C-H bağlarının düşük kutuplu olduğu dikkate alınmalıdır. Bunlar sigma tipine ait düşük polarize bağ türleridir ve buna göre büyük olasılıkla homolitik bir mekanizma tarafından kırılacak ve bunun sonucunda radikaller oluşacaktır. Bu nedenle alkanların kimyasal özellikleri esas olarak radikal ikame reaksiyonlarıyla sınırlıdır.
Nitrasyon reaksiyonlarıAlkanlar yalnızca %10 konsantrasyondaki nitrik asitle veya gazlı ortamda 140°C sıcaklıkta dört değerlikli nitrojen oksitle reaksiyona girer. Alkanların nitrasyon reaksiyonuna Konovalov reaksiyonu denir. Sonuç olarak nitro bileşikleri ve su oluşur: CH4 + nitrik asit (seyreltilmiş) = CH3 - NO2 (nitrometan) + su. Yanma reaksiyonlarıDoymuş hidrokarbonlar sıklıkla yakıt olarak kullanılır ve bu, yanma yetenekleriyle doğrulanır: C n P 2n+2 + ((3n+1)/2) O 2 = (n+1) H 2 O + n CO 2. Oksidasyon reaksiyonlarıAlkanların kimyasal özellikleri aynı zamanda oksitlenme yeteneklerini de içerir. Reaksiyona hangi koşulların eşlik ettiğine ve bunların nasıl değiştiğine bağlı olarak aynı maddeden farklı son ürünler elde edilebilir. Reaksiyonu hızlandıran bir katalizör varlığında ve yaklaşık 200°C sıcaklıkta metanın oksijenle hafif oksidasyonu aşağıdaki maddelerin oluşmasına neden olabilir: 1) 2CH4 (oksijenle oksidasyon) = 2CH3OH (alkol - metanol). 2) CH4 (oksijenle oksidasyon) = CH20 (aldehit - metanal veya formaldehit) + H20. 3) 2CH4 (oksijenle oksidasyon) = 2HCOOH (karboksilik asit - metan veya formik) + 2H20.
Ayrıca alkanların oksidasyonu gaz veya sıvı ortamda hava ile gerçekleştirilebilir. Bu tür reaksiyonlar, daha yüksek yağlı alkollerin ve bunlara karşılık gelen asitlerin oluşumuna yol açar. Isı ile ilişki+150-250°C'yi aşmayan sıcaklıklarda, her zaman bir katalizör varlığında, organik maddelerin yapısal bir yeniden düzenlenmesi meydana gelir; bu, atomların bağlantı sırasındaki bir değişiklikten oluşur. Bu işleme izomerizasyon, reaksiyon sonucu ortaya çıkan maddelere ise izomer adı verilir. Böylece normal bütandan izomeri elde edilir - izobütan. 300-600°C sıcaklıklarda ve bir katalizör varlığında, hidrojen moleküllerinin oluşmasıyla (dehidrojenasyon reaksiyonları), hidrojen moleküllerinin karbon zincirinin bir döngüye kapanmasıyla (alkanların siklizasyon veya aromatizasyon reaksiyonları) C-H bağları kırılır. : 1) 2CH4 = C2H4(eten) + 2H2. 2) 2CH4 = C2H2 (etilen) + 3H2. 3) C7H16 (normal heptan) = C6H5 - CH3 (tolüen) + 4H2.
Halojenasyon reaksiyonlarıBu tür reaksiyonlar, halojenlerin (atomlarının) organik bir maddenin molekülüne dahil edilmesini içerir ve bunun sonucunda bir C-halojen bağı oluşur. Alkanlar halojenlerle reaksiyona girdiğinde halojen türevleri oluşur. Bu reaksiyonun kendine has özellikleri vardır. Radikal bir mekanizmaya göre ilerler ve bunu başlatmak için halojen ve alkan karışımını ultraviyole radyasyona maruz bırakmak veya basitçe ısıtmak gerekir. Alkanların özellikleri, halojenleme reaksiyonunun, halojen atomları ile tamamen yer değiştirme sağlanana kadar ilerlemesine izin verir. Yani metanın klorlanması ve metil klorür üretimi tek aşamada bitmeyecektir. Reaksiyon daha da ileri gidecek, klorometan ile başlayıp karbon tetraklorür ile biten tüm olası ikame ürünleri oluşacaktır. Bu koşullar altında diğer alkanların klora maruz kalması, farklı karbon atomlarındaki hidrojenin yer değiştirmesinden kaynaklanan çeşitli ürünlerin oluşmasına neden olacaktır. Reaksiyonun meydana geldiği sıcaklık, nihai ürünlerin oranını ve bunların oluşum hızını belirleyecektir. Alkanın hidrokarbon zinciri ne kadar uzun olursa reaksiyon o kadar kolay olur. Halojenasyon sırasında, en az hidrojenlenmiş (üçüncül) karbon atomu ilk önce değiştirilecektir. Birincil olan diğerlerinden sonra tepki verecektir. Halojenasyon reaksiyonu aşamalar halinde gerçekleşecektir. İlk aşamada yalnızca bir hidrojen atomu değiştirilir. Alkanlar halojen çözeltileri (klor ve bromlu su) ile etkileşime girmez.
Sülfoklorlama reaksiyonlarıAlkanların kimyasal özellikleri aynı zamanda sülfoklorinasyon reaksiyonuyla da (Reed reaksiyonu olarak adlandırılır) tamamlanır. Alkanlar ultraviyole radyasyona maruz kaldıklarında klor ve kükürt dioksit karışımıyla reaksiyona girebilirler. Sonuç olarak, hidrojen klorürün yanı sıra kükürt dioksit ekleyen bir alkil radikali oluşur. Sonuç, bir klor atomunun yakalanması ve bir sonraki molekülünün yok edilmesi nedeniyle stabil hale gelen karmaşık bir bileşiktir: R-H + SO2 + Cl2 + ultraviyole radyasyon = R-SO2Cl + HCl. Reaksiyon sonucunda oluşan sülfonil klorürler yüzey aktif maddelerin üretiminde yaygın olarak kullanılmaktadır. |
